Важные следствия деятельности Димитрия обнаруживаются в его духовном завещании; в нем встречаем неслыханное прежде распоряжение: московский князь благословляет старшего своего сына Василия великим княжением Владимирским, которое зовет своею вотчиною; Донской уже не боится соперников для своего сына ни из Твери, ни из Суздаля и не стесняется тем, что хан может дать ярлык кому-нибудь из них.

Сын Донского, Василий Димитриевич, в самом начале княжения своего показал, что главною целью его будет увеличение своего княжества на счет других, собирание русской земли. Через год после того как посол Тохтамышев посадил его на великокняжеский стол во Владимире, Василий поехал в Орду и купил там ярлык на княжество Нижегородское, которое незадолго перед тем выпросил себе в Орде же Борис Константинович, двоюродный дед московского князя по матери; с другой стороны, Василий преклонил на свою сторону бояр нижегородских, которые и выдали ему своего князя. По тому же ярлыку кроме Нижнего Василий приобрел Городец, Муром, Мещеру, Тарусу. Но у Бориса нижегородского оставалось двое племянников, сыновья Димитрия Константиновича, следовательно, родные дядья по матери московскому князю. Последний не оставил их спокойно княжить в Суздальской области, они выбежали оттуда в Орду добиваться ярлыков на отчину свою и долго беспокоили Василия вместе с сыновьями Бориса Константиновича; потомки их не отставали от своих притязаний и при сыне Василия, но при внуке его все должны были вступить в службу московскую. Василий хотел было приобрести также и владения Новгорода Великого в области Северной Двины; это ему не удалось, зато он утвердил свое влияние во Пскове, который с этих пор начинает принимать князей от руки великого князя московского.

В Твери по смерти Михаила Александровича, знаменитого соперника Донского, знаменитого установлением внутреннего порядка в своем княжестве, начались усобицы: наследник Михаила великий князь тверской по обычаю хотел привести в свою долю младших братьев. Великий князь московский не мог воспользоваться усобицами тверскими по причине дел татарских и литовских.

В конце XIV века для Азии повторились времена Чингисхана: сын небогатого чагатайского князька Тимур, или Тамерлан, начал в половине века поприще свое мелким грабежом и разбоями, а в 1371 году владел уже землями от Каспийского моря до Маньчжурии. Ему был обязан Тохтамыш престолом Золотой Орды, но не хотел быть благородным, вооружился против Тамерлана, потерпел поражение и принужден был спасаться бегством в лесах болгарских, и Тамерлан вошел в русские пределы, взял Елец, пленил его князя, опустошил окрестную страну.

Нападение не было нечаянное, и Василий Димитриевич имел время приготовиться; он собрал большое войско и стал на границах своего княжества, на берегу Оки. Но он не дождался врага: простоявши 15 дней в земле Рязанской, опустошивши оба берега Дона, Тамерлан вышел из русских пределов в тот самый день, когда москвичи встретили образ Богородицы, принесенный из Владимира; образ этот остался с тех пор в Москве, в Успенском соборе как главнейшая святыня столицы.

После разгрома Тамерланова Золотая Орда долго не была опасна московскому князю. Несколько ханов переменилось в ней, а Василий не думал не только ездить сам к ним на поклон, но даже не посылал никого; на требование дани отвечал, что княжество его стало бедно людьми, не на ком взять выхода, тогда как татарская дань шла в казну великокняжескую; наконец, обращение с татарами переменилось: над послами и купцами ордынскими начали смеяться в областях московских, мстить им за прежнее разными притеснениями.

В это время, как во время Мамаево, всеми делами в Орде заправлял князь Едигей; долго терпел он презрительное обращение московского князя с бывшими повелителями, наконец решился напомнить о себе. Но подобно Тохтамышу, и Едигей не осмелился явно напасть на Москву, встретиться в чистом поле с ее полками; только от хитрости и тайны ждал он успеха: в 1408 году он дал знать Василию, что хан со всею Ордою идет на Литву, а сам с необыкновенною скоростью устремился к Москве. Василий Димитриевич, застигнутый врасплох, оставил защищать Москву дядю Владимира Андреевича да братьев своих, а сам уехал в Кострому. Едигей осадил Москву, разослал отряды в разные стороны для опустошения областей великокняжеских и хотел зимовать под столицей, надеясь взять ее голодом, но из Орды пришли дурные вести: кто-то напал там на хана, и Едигей принужден был спешить домой, взявши с москвичей 3000 рублей за отступление, ибо москвичи не знали, что он отступает поневоле.

Ослабленные татары могли вредить России только внезапными разбойническими нападениями; опаснее была Литва, которая домогалась завоеваний прочных.

Ягайло, угрожаемый немецким орденом, под покровительство которого отдался Витовт, примирился с двоюродным братом. В это время шел важный для Восточной Европы вопрос о том, кто будет мужем молодой польской королевы Ядвиги, дочери короля Людовика; польские вельможи заставили Ядвигу отдать свою руку Ягайлу литовскому, потому что тот обещал принять католицизм сам и со всем литовским народом и соединить навеки свои владения, т. е. Литву и Русь, с Польшею. Он исполнил обещание, заставил тех литовцев, которые еще не приняли христианства по православному исповеданию, принять его по латинскому, но вследствие этого в областях литовско-русских стали теперь друг подле друга два враждебных исповедания, что послужило неодолимым препятствием к внутреннему прочному слиянию западной, литовской России с Польшею, хотя Ягайло и преемники его сильно старались поддержать внешнее их соединение.

Но если Ягайлу и полякам хотелось присоединить Литву к Польше, то литовцам не хотелось потерять своей самостоятельности, и они поддерживали замыслы Витовта, который, заставив Ягайла признать себя великим князем литовским в зависимости от Польши, тяготился этою зависимостью и хотел получить для себя независимую королевскую корону. Этот-то Витовт, стремясь, с одной стороны, к самостоятельности и королевскому титулу в Литве, с другой - стремился увеличить свои владения на востоке на счет областей русских, несмотря на то что родная дочь его, Софья, была замужем за Василием Димитриевичем, великим князем московским. В Смоленске в это время происходили усобицы между князьями вследствие всеобщего тогда стремления великих князей заставить служить себе удельных, слабейших. Этим воспользовался Витовт и захватил Смоленск обманом, выставивши себя посредником между его князьями; старший из этих князей, Юрий, с помощью рязанского великого князя Олега отнял было Смоленск у Витовта, но ненадолго; когда Юрий уехал в Москву просить Василия Димитриевича о помощи, Витовт подступил к Смоленску и овладел им окончательно с помощью тамошних бояр.

Но одного Смоленска было мало Витовту: он обратил свои властолюбивые виды на Новгород Великий и на самую Москву. Принявши в свое покровительство изгнанного Тохтамыша, он взялся доставить ему Золотую Орду с условием, чтоб тот помог ему овладеть Москвою. Но возвратить Тохтамышу престол ордынский Витовту не удалось, потому что он потерпел страшное поражение от Едигея на берегах Ворсклы в 1399 году. Отдохнувши от этого поражения, Витовт напал на Псковскую область; новгородцы и псковичи послали просить помощи в Москву, и Василий Димитриевич объявил войну тестю; три раза полки московские сходились с литовскими, но битвы не было, потому что и Витовт и Василий отличались одинаковою осторожностью. Витовт был, таким образом, удержан от дальнейших замыслов на восточную Россию; река Угра, на которой встретился он в последний раз с великим князем московским, назначена была границею между литовскими и московскими владениями; так эта граница была близка от Москвы! Но здесь был последний предел распространения литовских владений в русских областях.