Так или иначе, его образование, довершенное знакомством с музыкой, которую, судя по его переписке, он любил и знал, было блестящим. Это обстоятельство сыграло далеко не последнюю роль в его назначении секретарем Флорентийской республики, последовавшем в 1498 году.
Флоренция никогда не была образцом спокойствия, но в последнее десятилетие XV века на нее обрушилась целая лавина потрясений. В 1492 году умер Лоренцо Медичи, или, как его называли, Лоренцо Великолепный. Он был третьим из рода Медичи, который правил Флоренцией. Но если его дед, Козимо Медичи, подчинив ее в 1434 году своему влиянию, пусть формально, но сохранил республиканский институт, Лоренцо предпочел стать полновластным правителем. А спустя два года его сын, Пьеро Медичи, после вторжения в Италию французских войск, ведомых королем Карлом VIII, унизился до того, что бросился вдогонку монарху-победителю, двигавшемуся в сторону Тосканы, и согласился на все условия капитуляции.
От позора Флоренцию спас народный гнев — итогом восстания стало изгнание Медичи. И хотя французские войска в качестве союзников республиканского правительства все-таки вошли во Флоренцию, неприкрытая неприязнь, выказываемая жителями города, довольно скоро заставила их его покинуть, прихватив заодно сокровища семьи Медичи. В это непростое для Флоренции время безвластия на ее политической сцене появился новый персонаж — монах-доминиканец Джироламо Савонарола, ставший в конечном итоге правителем республики.
В результате шести лет его правления город раскололся на две враждующие части. Сторонники неистового Савонаролы, получившие название «плаксы», яростно защищали своего кумира, противники — «беснующиеся», не желающие больше жить в обстановке тотального запрета на все и вся, требовали его устранения. Ситуация накалилась до предела. Решением Папы Александра VI Савонарола был отлучен от церкви, но поддерживавшая его городская Синьория не собиралась чинить ему препятствий. Но после призыва к свержению Папы Савонарола был арестован и приговорен к смерти.
А за несколько месяцев до этого события в обстановке все больше накалявшегося противостояния сторонников и противников неистового монаха во Флоренции прошли выборы в правительство Республики. В феврале 1498-го Макиавелли, баллотировавшийся на пост секретаря Второй канцелярии, был опережен кандидатом от партии Савонаролы. Но после свершившейся казни, в конечном итоге победив кандидата от партии Медичи, в июне того же года он был утвержден секретарем Второй канцелярии республики, а в июле — секретарем канцелярии комиссии Десяти.
В структуре Флорентийской республики существовало две канцелярии — канцелярия Синьории и подчиненная ей Вторая канцелярия. Во главе первой, ведавшей международными вопросами, стоял Первый секретарь, или канцлер, Вторую же, ведавшую внутренними делами республики, возглавлял секретарь Синьории. Еще один секретарь Синьории находился при комиссии Свободы и мира, или комиссии Десяти, в которую входили 10 человек, занимавшихся военной политикой.
Никколо Макиавелли переизбирался на эту должность 14 лет подряд, за все эти годы ему пришлось составить сотни тысяч дипломатических писем, донесений, военных приказов и правительственных распоряжений, проектов государственных законов. Он совершил 13 дипломатических и военно-дипломатических вояжей к другим государям Италии и правительствам республик, к Папе Римскому, к императору Священной Римской империи. Четыре раза его направляли к французскому королю для урегулирования военно-политических вопросов. А в качестве секретаря комиссии Десяти Макиавелли приходилось не единожды организовывать военные кампании, а также участвовать в них. Помимо этого, он был инициатором и создателем республиканского ополчения.
Несмотря на столь серьезную и ответственную работу, исключительную занятость и непомерную загруженность, Макиавелли вовсе не являл собой классический образчик чопорного служаки. Природа наделила его удивительной жизнерадостностью, легкостью нрава и общительностью. В компаниях друзей и коллег именно он, с его неподражаемым юмором и готовностью к веселью, становился душой общества. Явной его слабостью была хорошая одежда, и объяснялась эта слабость не только профессиональной необходимостью безупречно выглядеть на бесконечных дипломатических встречах и раутах — Макиавелли просто любил хорошо одеваться и никогда не жалел на это денег, даже если находился порой в стесненных обстоятельствах.
Вся его жизнь в то время так или иначе была подчинена одному — его работе и тем результатам, которые она приносила или, что случалось реже, не приносила. Внешняя легкость его нрава отнюдь не затмевала собой постоянной внутренней работы его ума, получавшего более чем обильную пищу для размышлений и анализа. Калейдоскоп стран, городов, людей, наблюдения за их характерами, манерой поведения, достоинствами и пороками, закономерности взаимоотношений и многое, многое другое, увиденное и услышанное им за годы его государственной службы, — все это он неизменно доверял бумаге. Макиавелли — мыслитель, утверждение столь же неоспоримое, сколь и Макиавелли — писатель. Но и одно, и другое для него стояло на втором месте, на первом же была необходимость действия. Он так и говорил: «... сначала жить, потом философствовать».
В том же 1502 году во Флоренции была установлена должность пожизненного гонфалоньера, заменившая собой существовавшую ранее практику избрания и смены каждые 2 месяца гонфалоньера справедливости. Этим единоличным пожизненным правителем Флоренции стал Пьеро Содерини, брат того самого епископа Содерини, с которым Макиавелли был вместе в Урбино. Будучи наделенным правом законодательной инициативы и вмешательства в судебные дела, Пьро Содерини был блестящим оратором, но ни выдающимися политическими талантами, ни необходимой на подобном посту энергией наделен не был. И вскоре судьба распорядилась так, что приязнь, выказываемая главой флорентийского правительства к Макиавелли, переросла едва ли не в абсолютное к нему доверие. Его советы, предложения, замечания и выводы ложились в основу всех важнейших государственных решений. Но даже крайняя необходимость постоянно иметь около себя столь незаменимого человека не могла освободить Макиавелли от выполнения важнейших дипломатических миссий. В 1503-м он отправляется в расположение войск Чезаре Борджиа, вознамерившегося подчинить себе Перуджу, Ассизи и замки Сиены, чуть позже он в срочном порядке прибыл в Рим, где после смерти Александра VI должно было состояться избрание нового Папы, которым стал Юлий II. В 1504 году Макиавелли в который уже раз прибывает во Францию, имея при себе новые инструкции для флорентийского посла при короле Людовике XII. В 1505-м он от имени Республики доводит до сведения воинственного Папы Юлия II, который, лично возглавив свои войска, направлялся на захват Перуджи и Болоньи, что союзная Флоренция вряд ли сможет ему помочь. В 1507-м с новыми инструкциями, теперь уже для другого флорентийского посла, едет в Тироль, затем в Мантую для уплаты денежного взноса Республики императору Максимилиану, потом, в 1511-м, — еще две поездки во Францию, одна — по поводу переговоров о совместной борьбе против Венецианской республики, другая — в связи с проведением церковного Собора, созванного Людовиком XII, вступившим в конфликт с Папой Юлием II.
Редкий человек мог выдержать подобный ритм жизни, но для Макиавелли таких проблем не существовало, более того, именно такая жизнь была для него единственно приемлемой. Тем ужаснее стала полнейшая бездейственность, обрушившаяся на него после падения Флорентийской республики. 11 апреля 1512 года после ожесточеннейшей битвы под Равенной между французскими войсками и объединенными силами «Священной Лиги», созданной все тем же Папой Юлием II для изгнания французов из Италии, Франция была вынуждена покинуть Ломбардию. Результатом этих событий являлось спешное бегство Пьеро Содерини из Флоренции и восстановление там власти Медичи. Макиавелли не только лишился должности, но и был выслан из города. Через год был раскрыт заговор против власти Медичи, в числе прочих был заподозрен и Макиавелли. В марте 1513-го он оказался в тюрьме, где его подвергли пыткам. Заточение длилось несколько месяцев, освобожден он был в результате амнистии, объявленной по причине избрания Джованни Медичи Римским Папой, нареченным Львом X.