Начало большого успеха было положено комедией "Леди Фредерик" (1903), которую в 1907 г. поставил Корт-Тиэтр. В сезон 1908 г. в Лондоне шли четыре пьесы Моэма. Наряду с развлекательными комедиями Моэм создал в довоенные годы и острокритические пьесы: "Сливки общества", "Смит", "Земля обетованная", в которых подняты темы социального неравенства, лицемерия и продажности представителей высших эшелонов власти.
Моэм вспоминает, что реакция на его пьесы была неоднозначной: "Общедоступные газеты хвалили пьесы за остроумие, веселость и сценичность, но поругивали за цинизм; более серьезные критики были к ним беспощадны. Они называли их дешевыми, пошлыми, говорили мне, что я продал душу Мамоне. А интеллигенция, ранее числившая меня своим скромным, но уважаемым членом, не только от меня отвернулась, что было бы достаточно плохо, но низвергла меня в адскую бездну как нового Люцифера".
Накануне первой мировой войны его пьесы с успехом шли и в лондонских театрах, и за океаном.
Война, расколовшая надвое картину времени, изменила и течение жизни Моэма. Нет, фронтовые будни так ему и не открылись. В отличие от соотечественников молодых поэтов и прозаиков Р. Олдингтона, Р. Грейвза, 3. Сассуна - он не побывал на линии огня. Короткое время он находился в санитарном батальоне, а затем поступил на службу в британскую разведку. Выполняя ее задания, он год работал в Швейцарии, а затем был послан с секретной миссией в Россию. Поначалу Моэм воспринимал деятельность этого рода, подобно киплинговскому Киму, как участие в "большой игре", но впоследствии, рассказывая о ней (сб. "Эшенден, или Британский агент", 1928), он первым назовет шпионаж не только грязной, но и скучной работой и развеет ореол ложной романтики вокруг деятельности Интеллидженс сервис.
Целью его пребывания в Петрограде, куда он попал в августе 1917 г. через Владивосток, было не допустить выхода России из войны. Встречи с Керенским глубоко разочаровали Моэма. Русский премьер произвел на него впечатление незначительного и нерешительного человека. Из всех политических деятелей России, с которыми ему довелось беседовать, он выделил Савинкова как личность крупную, незаурядную. Получив от Керенского секретное поручение к Ллойд-Джорджу, Моэм 18 октября отбыл в Лондон, не предполагая, что ровно через неделю разразится революция и его миссия утратит какой-либо смысл. Нимало не сожалея о своем фиаско, подтрунивая впоследствии над участью незадавшегося агента, Моэм был благодарен судьбе за "русское приключение".
Россия давно влекла его как писателя. Русскую литературу он открыл в детстве, натолкнувшись на "Анну Каренину". Перечитав роман позднее, он нашел его исполненным неизъяснимой мощи, но несколько тяжеловатым. "Отцы и дети" остались непонятыми в силу незнания русской исторической ситуации. В целом романы Тургенева не задели его глубоко, их идеализм казался сентиментальным, а оригинальность стилевой манеры пропадала при переводе. "Преступление и наказание" потрясло Моэма, и он с жадностью набросился на романы Достоевского. Он вспоминал, что в сравнении с ними все остальное померкло, величайшие западноевропейские романы стали казаться искусственными, холодными, формальными. "Помешательство" длилось до тех пор, пока он не открыл Чехова, оказавшегося глубоко родственным ему по духу. Впечатление было настолько глубоким, что он даже начал было изучать русский, чтобы читать Чехова в оригинале. "Чехов расскажет вам о русских больше, чем Достоевский", - писал он позднее.
Годы между двумя мировыми войнами заполнены напряженным писательским трудом и путешествиями (не считая двух лет, проведенных в туберкулезном санатории) , дававшими ему неиссякаемый материал для творчества. Он выступает сразу в нескольких жанрах: как романист, драматург, новеллист, очеркист, эссеист. Его комедии и драмы соперничают на сцене с пьесами Б. Шоу.
Моэм обладал истинным "инстинктом сцены". Пьесы давались ему с удивительной легкостью. Они насыщены выигрышными ролями, оригинально построены, диалог в них отточен и остроумен.
В послевоенный период в драматургии Моэма происходят значительные сдвиги. Не утрачивая изящной легкости, динамизма, его комедии приобретают большую остроту. В комедии "Круг" (1921) дана резкая критика аморальности высшего общества. Уделяя по-прежнему большое внимание фабуле, но отказавшись при этом от замысловатости сюжетных ходов, Моэм ограничивает действие рамками одной семьи. Измены, расчет, лицемерие, отсутствие глубоких чувств и ответственности перед детьми, неспособность быть счастливым и дать счастье другому - вот в чем винит Моэм своих героев, жизнь которых проходит как в дурном круговороте, где дети повторяют печальную судьбу своих родителей.
Все больше тяготеет Моэм к психологической драме, выступая в ней не как скептический наблюдатель, но как неравнодушный судия, предпочитающий разоблачение изнутри открытой инвективе. Одним из первых он коснулся трагедии "потерянного поколения" ("Неизвестность", 1920). Герой пьесы - фронтовик. Жестокость и бессмысленность войны превратили его в богоотступника. Он вступает в конфликт с семьей, невестой, обитателями родного города. В пьесе исподволь выявляется преступный союз меча и креста.
Атмосфера "бурных тридцатых" - глубокий экономический кризис, растущая угроза фашизма и новой мировой войны - обусловила социальное звучание его последних пьес "За особые заслуги" (1932) и "Шеппи" (1933). Антивоенная пьеса "За особые заслуги" - горький комментарий к тому общественному состоянию, которое Моэм охарактеризовал как "хаос послевоенного мира".
Чувство горького разочарования определяет звучание и пьесы-моралите "Шеппи". Она озадачила критиков. Прежнего Моэма напоминали лишь фарсовые ситуации и афористичность, отточенность диалогов и монологов. Драматург поставил вопрос о месте и ответственности маленького человека в мире больших политических и финансовых страстей. Он по-своему подошел к проблеме, которая волновала в эту пору великого новатора сцены Б. Брехта. Есть в ситуации пьесы нечто общее с фабулой "Доброго человека из Сезуана", сближает их и использование фантастического гротеска.