Между тем в глубине души немецкий император был мирно расположен к Исааку и потому неоднократно вступал с ним в переговоры. Наконец, было сломлено упорство византийцев, и 14 февраля 1190 года Фридрих получил желанное известие, что его послам удалось привести к концу мирный договор на выгодных условиях. По этому договору, все пленные немцы должны быть освобождены, оскорблённые в предыдущем году послы получить полное удовлетворение, а для переправы войска в Азию должно быть выставлено 235 больших военных и транспортных судов. Пилигримы, пока их путь шёл по византийским областям, должны были получать по дешёвой цене жизненные припасы, но могли присваивать себе их силой, если бы греческие провинциалы отказали в продаже своих припасов. Император Исаак должен был выдать немцам, в обеспечение пунктуального исполнения договора, восемнадцать заложников из своего ближайшего родства и из лучших сословий, и наконец переправа крестоносного войска не должна была произойти, как до сих пор во всех больших крестовых походах, из Константинополя через Босфор, а из Галлиполи через Геллеспонт — это условие могло быть достаточно объяснено только что окончившейся войной между пилигримами и византийцами.

Император Фридрих согласился на всё это и выступил в начале марте 1190 года, получив греческих заложников, из Адианополя на юг. Переправа войска через Геллеспонт, вследствие бурной погоды, продолжалась с 22 по 28 марта. Наконец, император переплыл в Азию, окружённый пятью военными кораблями и другими судами, а также любовавшимися под шум военной музыки на берегу и на море греками. Немецкая армия, которая теперь впервые шла навстречу более серьёзной опасности, была приблизительно в такой же численности, как при выступлении с родины. Несчастный Исаак своими глупыми не приязненными военными действиями добился разве только того, что значительно ослабил свою собственную силу и ещё больше распространил убеждение о неизбежности великой войны между франками и греками. Напротив, немцы в этих затруднениях и битвах понесли до сих пор лишь небольшие потери; значительнейшие потери войску были нанесены тем, что некоторые венгерские отряды, присоединившиеся вначале к ним, но большей части вернулись по желанию короля Белы, но зато число пилигримов снова увеличилось и в том же объёме благодари присоединению запоздавших.

Путь войска шёл от Геллеспонта на юго-восток через внутренние области самой западной Малой Азии. Лесистые горы и реки представляли некоторые препятствия походу; греческие провинциалы старались бегством избавиться от обещанной доставки жизненных припасов, нападали на пилигримов как разбойники, собравшись в шайки. Но несмотря на то, что войско двигалось очень быстро, достигло оно не более как через три недели, 21 апреля, Филадельфии, самого значительного греческого города во внутренних местностях западной Малой Азии. Здесь враждебное настроение жителей привело к злым ссорам, которые с трудом были усмирены вмешательством сначала начальника города, а потом самого императора Фридриха. Чтобы уничтожить всякий повод к новым столкновениям, был тотчас предпринят дальнейший поход, который продолжался несколько дней, на юго-восток, через пустынные местности, претерпевшие ужасное разорение во время войны между византийцами и сельджуками. В красиво расположенной Лаодикее войско достигло последнего греческого пункта, откуда двинулось прямо к востоку во внутренность Малой Азии. Туркоманские или сельджукские шайки беспокоили войско уже между Филадельфией и Лаодикеей. Теперь эти нападения повторялись каждый день и становились всё опаснее, когда пилигримы подходили к Мириокефалонскому ущелью, где четырнадцать лет тому назад император Мануил так решительно был разбит наголову. Казалось невозможным отбить дорогу сквозь ущелье, поэтому войско отклонилось на север и удачно обошло узкое место очень тяжёлым переходом через высокий горный хребет. В сражениях, которые при этом всё-таки произошли, превосходно выказались дисциплина и храбрость крестоносцев: неприятель потерпел, насколько мы знаем, гораздо большие потери, чем немцы; но тем не менее положение последних сделалось постепенно очень опасным, так как рабочие и рыцарские лошади, на которых в большой мере основывалась сила войска, были чрезмерно истощены уже за долгую войну во Фракии, а ещё более — в затруднительных походах со времени оставления Геллеспонта. Но на восток от Лаодикеи почти невозможно было больше достать корма из-за рыскавшего вокруг неприятеля, и силы животных чрезвычайно быстро падали. Крестоносцы утешались надеждой, что эта беда скоро окончится, так как они находились уже в области султана иконийского, который был дружен с императором. Между тем, однако, там произошла перемена правления, потому что старый Кылыч-Арслан II отказался от престола и разделил своё государство между своими сыновьями: господство в Иконии досталось принцу Кутбеддину. Правда, Кылыч-Арслан отправил незадолго до того посла к Фридриху, и тотчас после того сделал то же и Кутбеддин, и оба посла постоянно клялись императору, что сельджукские князья, исполненные дружбы к немцам, были совершенно невинны в тех нападениях, которые были сделаны до сих пор на войско пилигримов, так они исходили из от необузданных и не имевших господина кочующих племён. Но в действительности дело обстояло совсем иначе. Кутбед дин не только вообще обратился снова к делу ислама, но тесно соединился с Саладином против крестоносцев, женившись на его дочери. Мусульманские послы, конечно, знавшие об этом, объявили, наконец, 5 мая, на другой день после они санного перехода через горы к северу от Мириокефалона, что они желали бы поговорить с одним из враждебных эмиров. Им удалось, под этим предлогом, уйти из войска и даже взять с собой в качестве пленника рыцаря Готфрида Визенбахского, который был в 1189 году немецким послом у Кылыч-Арслана. Теперь пилигримы узнали, к чему они пришли, а именно, что их ждала ужаснейшая беда и опасность.

Они достигли 7 мая Филомилиума, сожгли этот город и двинулись оттуда прямой дорогой к Иконии. Но они были непрерывно окружены уже не отдельными шайками, а сильнейшими массами лучших сельджукских войск. Одно нападение сменялось другим. Христиане должны были сражаться, когда они почти падали от жары, жажды и голода. Через не сколько дней у них оставалось только несколько сотен голодных рыцарских лошадей. Остальные лошади и вьючный скот пали, и их мясо служило крестоносцам пищей, а их кровь для утоления мучительной жажды. Кроме того, они ели или сосали отвратительнейшие вещи, чтобы как-то подкрепиться и освежиться. Но несчастных поддерживало прежнее вдохновение крестоносцев, соединённое в этом войске с духом военного порядка. Один в мечтательном восторге видел, как святой IV оргий на белом коне бросался впереди войска на неприятеля другому чудились удивительные птицы, которые окружали войско, возвещая счастье. Старый император, его сын герцог Фридрих, князья и государи — все показывали в сражении героический пример войскам. Мечи и копья немцев наносили страшные опустошения в рядах сельджуков, и после тяжёлых потерь последние должны были со дня на день уступать вошку дальнейший путь.

Наконец, 17 мая немцы подошли к Иконии, но им представилась тут ещё более трудная задача, чем те, которые приходилось разрешать до сих пор: войско не могло миновать этого города, потому что, несмотря на всё самопожертвование, ему предстояла верная гибель, если бы вскоре не представился случай к полному отдыху. Но возможно ли было взять большой, богатый и хорошо укреплённый город со своими сильно ослабленными силами, имея в виду массы сельджукского войска?

Здесь пилигримы получили награду за свою выдержку и мужество. Неприятель был тоже сильно расстроен безуспешностью своих прежних усилий и ударами, которые он получил, и предложил теперь мир, правда, на невыгодных условиях, и даже освободил рыцаря Готфрида Визенбахского. Ранним утром 18 мая он встретил своих соотечественников словами: “Идите спокойно вперёд, вы, благословенные Господом; Бог отдал в ваши руки этот город и эту землю!” Император уже разделил войско на две части. С одной из них герцог Фридрих должен был попробовать взять город приступом; с другой — он хотел сам отбить войско сельджуков. Герцог тотчас двинулся к ближайшим воротам, разбил их и при ужасной резне захватил разом весь город за исключением цитадели. Старый император был в гораздо более тяжёлом положении вне города. Превосходная сила, с которой он должен был бороться, испугала его самого так, что он покорно обещал потерпеть ущерб своему императорскому сану и личности, если войско счастливо вынесет эту опасность и достигнет Антиохии. Но затем он воскликнул войску: “Христос управляет, Христос побеждает, Христос господствует!” и увлёк своих людей в непреодолимое нападение, так что неприятель, как мякина, разлетелся в стороны и 3000 из них покрыли место битвы. Затем победители двинулись в город и вся масса пилигримов вволю насладилась пищей и питьём и радовалась очень богатой добыче, которая попала в их руки, хотя жители укрыли своё лучшее имущество в цитадели.