Христианское войско прежде всего направилось среди разных трудностей вдоль берега к югу. Походу мешала почва и климат; города и местечки, которые они проходили, были разрушены Саладином, чтобы отнять у пилигримов всякую опору; неприятель пользовался всяким представляющимся случаем к неожиданным атакам и нападениям. Крестоносцы двигались медленно и только через две недели достигли окрестностей Арзуфа, где султан решил сделать попытку серьёзного сопротивления. 7 сентября здесь завязалась кровавая битва, которая после тяжёлой борьбы окончилась блестящей победой христиан. Ричард находился всегда в самом пылу боя и своим копьём и мечом много содействовал прекрасному успеху. Но насколько можно видеть, он пренебрегал своими обязанностями полководца, потому что, не преследуя глубоко потрясённых неприятельских отрядов, давал им возможность снова собраться и прийти в порядок. Через несколько дней пилигримы прибыли в Яффу. И этот город лежал в развалинах; но окрестности были красивы, а гавань была удобна для сношений с Акрой. Поэтому крестоносцы на некоторое время устроились здесь, вместо того, чтобы идти дальше к Аскалону. Между тем Саладин обдумывал судьбу “Сирийской невесты”. До сих пор он не разрушал этого важного города, служившего как бы соединительным звеном между Египтом и Сирией, и теперь ещё он страстно желал сохранить его. Но не были ли крестоносцы, несмотря на громадные потери, испытанные ими за три года, всё ещё достаточно сильны, чтобы добиться такой же победы, как при Акре? Битва при Арзуфе только что дала веское доказательство несокрушимой силы, а среди офицеров Саладина царила величайшая неохота выдерживать осаду в Аскалоне. Тогда султан решился, хотя и с тяжёлым сердцем, воспользоваться временем, которое ему оставляло вялое ведение войны христианами, для разрушения этой крепости 16 сентября началось это печальное дело. Крепкие стены крепости были подкопаны и разрушены, внутренние постройки города истреблены огнём.
Когда Ричард услыхал об этом, он вызвал военачальников, желая скорее двинуться дальше, чтобы если ещё возможно, спасти Аскалон от полной гибели. Но он со многих сторон получил ответ, что гораздо лучше было бы восстановить Яффу и начать войну с Иерусалимом с этого превосходного опорного пункта. В этом была доля правды, но король не был человеком, способным с твёрдой выдержкой довести до конца какое бы то ни было большое предприятие. Как раньше он намеревался взять Аскалон, а ногам из-за медленности похода сам был виноват в истреблении прекрасного города, так и теперь, хотя сделал для Яффы и Иерусалима некоторые усилия, но они были недостаточны. Крестоносцы тотчас начали вновь отстраивать Яффу, но постройка двигалась без достаточной энергии и потому очень медленно. Часть войска двинулась, наконец, после долгого промедления на восток вглубь страны, восстановила несколько разрушенных замков, но затем расположилась в развалинах срытых Саладином городов Рамле и Лидды вместо того, чтобы попробовать серьёзно напасть на Иерусалим. Между тем Ричард проводил время в том, что выискивал самых необычайных опасностей в форпостных стычках, как рыцарь, ждущий приключений. Его необузданная отвага и сила его руки стали таким ужасом для врагов, что ещё многие годы потом магометанские женщины пугали своих непослушных детей словами “король Ричард идёт", а магометанские всадники говорили своим пугающимся лошадям: “Разве ты видишь короля Ричарда!” Но как мало послужили эти геройские подвиги самому делу крестового похода!
Неудивительно, что при таком жалком ведении войны в войске снова сказались его худшие элементы. В Яффе началось распутство, как некогда в лагере под Акрой. Пилигримы целыми толпами стремились даже в самую Акру, чтобы там, вдали от трудов и опасностей, вести роскошную жизнь, и только с большим трудом удалось королям Гвидо и Ричарду вернуть этих беглецов к их обязанностям. Но гораздо опаснее было то, что маркграф Конрад Тирский, подстрекаемый честолюбием и отчаявшись в том, что эти короли могли приобрести какой-нибудь прочный успех над Саладином, вошёл в переговоры с султаном, причём требовал себе Сидон и Бейрут, а магометанам обещал за это помощь против своих единоверцев. Но и Ричард в то же время начал переговоры с неприятелем, потому что получил дурные вести с родины, по которым его господству угрожали его брат, граф Иоанн, и король Филипп, так что ему хотелось, как можно скорее отправиться в обратный путь. Поэтому Саладин был относительно христианских партий в самом благоприятном положении и желал только воспользоваться их раздорами и продолжить их. Но так как среди его войск всё возрастала неохота к войне, то он должен был быть серьёзнее, чем он сделал бы это в другое время: войти в мирные переговоры с сильнейшим из своих противников, королём Ричардом. При этом произошли неоднократные и торжественные свидания между Ричардом и братом Саладина, Альмаликом Аладилем. Королю очень понравился магометанский принц, и, как говорят, он сделал принцу фантастическое предложение, чтобы тот женился на его сестре Иоанне, королеве-вдове Сицилийской, и чтобы затем им обоим было отдано Иерусалимское королевство. Понятно, что из этого ничего не вышло. Между тем часто прерываемые и все снова начинаемые переговоры так подвинулись, что мир казался уже близким, если бы христиане удовлетворились умеренным расширением области, которой они владели в ту минуту', с придачей Иерусалима (включая мечеть Омара и крепость Святого города, которые должны были остаться за мусульманами). Но и теперь не пришли, однако, к решению. Потому что, по словам одного арабского летописца, “английский король так же часто заключал условия, как брал их обратно: он постоянно менял уже принятые решения или предъявлял новые затруднения; только что он давал слово, как брал его назад, и когда он требовал сохранения тайны, то сам её нарушал”.
Итак, Ричард показал себя таким же несостоятельным в переговорах, как и в бою. Но самое некрасивое доказательство своего характера он дал в 1192 году, когда вдруг велел приступить к давно забытому походу в Иерусалим. Время года было выбрано для этого как нельзя хуже: зима обливала пилигримов беспрерывными холодными ливнями. Несмотря на то, приказ короля вызвал восторженную радость, всё войско с воодушевлением выступило из Рамлы на восток, к Святому городу. Но уже на середине пути, при маленьком местечке Бейтнуба, Ричард сделал остановку и созвал военный совет, чтобы обсудить, возможно ли вообще предпринять осаду Иерусалима. Говорят, что именно пизанцы и духовные рыцарские ордена указали при этом на то, что Святой город страшно укреплён, прикрыт сильным войском Саладина и потому его едва ли можно взять, а кроме того, до нападения на Иерусалим нужно бы завоевать ещё другие места, так как после падения Святого города большинство пилигримов вернётся на родину, как бы после полного исполнения своего обета. Последнего, правда, вполне можно было опасаться, потому что уже сотоварищей Готфрида Бульонского можно было удержать в Палестине только очень короткое время после взятия Иерусалима; справедливо было также и то, что укрепления Святого города были чрезвычайно усилены Саладином в то долгое время, которое ему доставили бесконечно медлившие крестоносцы. Но было ли это достаточным основанием для того, чтобы боязливо отступить от высшей цели, ради которой совершилось могущественное восстание всего Запада? По самому горячему требованию всего христианства нужно было всё-таки напасть на Иерусалим, и разве при борьбе за этот город не могла быть потрясена военная сила Саладина настолько, чтобы сирийским франкам было легко после этого снова широко распространить своё господство в Палестине, даже если бы большинство пилигримов уже не помогало им? Таким образом, нерасположение пизанцев и их сотоварищей осаде Иерусалима основываюсь, главным образом, на желании, чтобы ради их личных интересов прежде всего были сделаны приобретения на берегу. Но их слов было вполне достаточно, чтобы склонить к их намерениям изменчивого Ричарда. Он тотчас остановил поход к Иерусалима и приказа! сообразно с прежним планом теперь же двинуться к Аскаюну.