Крестьянский сын, детство и юность Антоний провёл в одном из самых северных станов Двинской волости, на Кяхте. В Новгородской земле, включавшей и Поморье, грамотность считалась необходимой не только боярским и посадским детям, но и крестьянам. Мальчика отдали учиться. Дьячок скоро заметил в нём сильный ум и тягу к иконному писанию. Сверстники, овладев началами письма и счёта, взялись за сохи и капканы, Антоний же — тогда он был ещё Андреем — продолжал изучать Писание. Отец его разорился, продал свой надел. Между тем, как позже записал человек, хорошо знавший Андрея, он к двадцати годам был «мощен и крепок зело, в трудех велми мужествен, яко за двоих моцно ему трудиться и за три...». Он мог поднять расшатанное отцовское хозяйство, но вместо этого продался в холопы к новгородскому боярину. Странническая тяга тогда впервые проснулась в нём, Новгород исстари славился такими беспокойными землепроходцами.

Возможно, этот уход от собственного хозяйства был самоиспытанием. Андрею нужно было пройти через «рабское состояние», через унижение холопства и выйти из него своими силами. Во всяком случае, он никогда не бегал от работы, его тянуло к вполне земным, хозяйственным делам — и у боярина, и в Пахомиевой пустыни, куда он удалился, выкупившись на свободу. Там его постригли под именем Антония. Было ему тридцать лет. В Москве правил великий князь Василий, а сын его Иван ещё не родился.

Вскоре Антоний принял и священнический сан. Устойчивая, сытая, наполненная любимыми делами жизнь ждала его на четвёртом десятке лет. Но, видно, даль и Север неизлечимо отравили душу Антония. Уговорив двоих монахов — в лесу одному не выжить, — он бросил Пахомиеву пустынь и за лето спустился на долблёнке по реке Онеге до Шелексы. Зимой они перебрались через лесной водораздел в долину реки Емец, к порогу Тёмному.

Путь был нешуточный. Когда Игнатий думал о нём, воображая трёх иноков, в поисках пущего уединения пробиравшихся через северные леса и скудную лесотундру, одна соблазнительная мысль поразила его: Антоний, сильный человек с ярким воображением скитальца, живописца, книжника, до пострига, до тридцати лет, не женился и, судя по устремлённости в северную глушь, не испытывал тоски по женщине. А может быть, не только испытывал, но поражён был в молодости чьей-то недостижимой красотой, больно и безутешно, после чего осталось либо руки на себя наложить, либо... уйти в пустыню? И чем пустее, тем утешнее. Хотелось думать, что некая красавица боярской крови преобразила и поломала жизнь холопа, едва вошедшего в мужественный возраст, и обрекла на вечный поиск недостижимого покоя. Но эту тайну Антоний унесёт с собой...

Семь лет он прожил у порога Тёмного. Иноков стало семеро, они построили часовенку. Стали осваивать землю вокруг обители... Но тут впервые в рассказах об Антонии являются как бы ниоткуда местные жители, крестьяне, возроптавшие: «Яко великий сей старец меж нас вселися, по мале времени овладеет нами и деревнями нашими». В глуши, казавшейся безлюдной, были, оказывается, деревни, пашни, сенокосы. Между пришельцами и местными людьми началась война за землю, принадлежавшую крестьянам. В России воевали не за целину — её хватало, а за освоенную пашню.

Антоний был вынужден уйти. Но поражение своё запомнил, сделал выводы.

Снова скитания по лесам, по труднопроходимым низовьям Северной Двины, «по мхам и блатам непостоянным…». Скитались примерно год, зазимовали в охотничьей избушке — их разбросали по тайге местные жители. С одним охотником-сокольником иноки подружились, когда их вместе прижало таяние снегов.

Он рассказал им о речке Сии, богатой рыбой, травными угодьями, ягодами и зверем. Для промыслового охотника Сия, впадавшая в Двину с востока, была заповедным местом. Ловцу птиц она не поглянулась, он с лёгким сердцем выдал бродячим инокам тайну Михайловского острова, принадлежавшую, впрочем, не ему одному. Островок этот в верховьях Сии был расположен так хитро, что миновать его не мог ни рыбный косячок, ни олений гон. Озёра вокруг тоже были богаты рыбой, привлекали птицу, а земли родили изобильно и разнообразно, словно их с исподу грело второе солнышко. Так, верно, оно и было: хотя монахи и не исследовали путей подземных вод, но «вапу», горячую целебную грязь, в одной болотине нашли.

В начале лета на острове Михайловском выросли две избушки-кельи и церковка. Питались монахи рыбой и оленьим мясом, по-дорожному. Они всё ещё чувствовали себя в дороге, бесприютно, один Антоний цепким глазом уже прикинул, что тут им жить.

Гости явились к ним через неделю после освящения церкви во имя Святой Троицы. На лодке приплыли трое рыбаков из деревеньки, находившейся, как оказалось, в пяти вёрстах от острова Михайловского. Оборванные монахи не вызвали у них ни подозрения, ни неприязни: как раз в то время в городах искоренялась ересь жидовствующих, крестьяне жалели беглецов. Иноки попросили масла и хлеба, обещали править службы и требы, зная, что по глухим деревням новорождённые по году остаются некрещёными, покойники уходят в землю неотпетыми. Крестьяне поделились хлебом и раз и два, но от услуг пришельцев отказались: у них-де в Емце построена своя церковь Иоанна Предтечи, отец Харитон исправляет всё, что надо. Монахов они подкармливали год... Потом перестали.

Всякому новоселу знакомо это неожиданное отчуждение вчерашних доброжелателей, особенно если он селится возле деревни, не будучи по положению ровней местным жителям. К нему относятся как к загостившемуся страннику: вчера его кормили и жадно слушали, потом с сомнением уложили спать, а утром стали тяготиться, что он всё не уходит и не уходит, оттягивая встречу с холодом и далью, и повторяется в своих мечтаниях о Святой земле. И шёл бы он туда... Игнатий, намыкавшийся по чужим углам, задним числом сочувствовал Антонию.

Шёл 1520 год. Великий князь Василий тщетно мечтал о сыне. Мысли о замене бесплодной Соломонии уже туманили его сны, но будущая мать Ивана Васильевича ещё играла в куклы в Вильно. Во всех монастырях России возносились молитвы о наследнике. Молитвы оставались тщетными. Великий князь расспрашивал о праведниках, как неисцельный больной мечется по травницам и немецким лекарям — вдруг кто поможет? «Слезница» Антония с далёкой Сии пришла ко времени: «Пожаловал бы государь, повелел богомоление своё, монастырь строити на пустынном месте, на диком лесу...» В ней были ещё слова: «...пашню пахати». Великий князь поверил, что Антоний взялся за освоение всерьёз. Он дал обители деньги на первое обзаведение, оговорив, что главная забота иноков — «молитися о здравии и о плоду чрева нашего».

«Мы прилагали рвение ко рвению и огнь к огню», — рассказывали старые товарищи Антония, вспоминая закладку новой церкви и жилых строений. Ограда, расширенные кельи, хозяйственные навесы и клети поднялись на острове за два-три года. Антоний не щадил ни себя, ни иноков. На великокняжеские деньги были наняты детёныши из местных крестьян, среди которых не все умели сводить концы с концами.

В тех стародавних трудах Антония и братии Игнатий видел воплощение собственных представлений о справедливой иноческой жизни — не на чужом горбу. Его даже то умиляло, что Антоний не принимал звания игумена, покуда из Москвы ему не указали, что это уже вредит обители. А так — строитель и строитель... Хороша была и история с Бебрем.

Случилась она уже после смерти великого князя Василия, в правление его молодой вдовы Елены Глинской. Ей все молитвы о плодородии чрева пошли впрок... Зато с деньгами в Большом приходе стало трудно. Бебрь был одним из сборщиков по Двинской волости. Здесь подати собирать было особенно выгодно, всегда можно сослаться на уклонение, на то, что облагаемый «дворец пуст», а уж коли лишнее соберёшь, оно заведомо твоё. Помощники у Бебря были такими же отпетыми разбойниками, душу из крестьян выбивали вместе с деньгами.

Антоний податей не платил, ссылаясь на грамоту покойного великого князя. Бебрь задумал силой содрать с монастыря положенное. Собрав ватажку, он однажды вечером явился к Михайловскому острову.