Митрополичье служение Алексий начал практически одновременно с получением ярлыка на великокняжеский стол братом Симеона Иваном Красным (1354 г.) в тяжелые послеморовые годы. Будучи митрополитом Киевским и всея Руси, Алексий управлял не только северными и южными православными епархиями, но и церквями западных русских областей, находившихся в составе Великого княжества Литовского, что явно не устраивало Ольгерда. Воспользовавшись бедами Руси и политической неискушенностью ее новых правителей, литовский князь в 1355 году добивается у константинопольского Патриарха учреждения отдельной литовской митрополии, во главе которой утверждается его тверской родственник Роман. Однако последний, недовольный тем, что в подчинение ему перешли лишь Туровское и Полоцкое епископства, самовольно провозглашает себя митрополитом Киевским с намерением подчинить себе Тверскую, Новгородскую и Псковскую епархии. Как раз те земли, на которые претендовала и светская власть Литовского княжества. Эта борьба за титул Киевского митрополита была омрачена не только взаимными обвинениями перед Патриархом, но и двухлетним пленом Алексия, прибывшего с пасторской миссией в Киев. По возвращении в Москву он не застал в живых великого князя Ивана II и вынужден был принять на себя бремя наставника и руководителя его малолетнего сына Дмитрия. Через два года московское боярство, возглавляемое Алексием, добивается для двенадцатилетнего князя права на великое княжение, и с этого момента митрополит становится главой исполнительной власти, вдохновителем и активным проводником политики по объединению русских земель вокруг Москвы. Причем действовал он так активно, что был обоснованно обвинен тверским и литовским князьями в предвзятости и в том, что отдает предпочтение интересам московского князя и потакает его насильственным действиям в отношении Твери. Эта прямолинейность Алексия привела к тому, что он утратил поддержку со стороны Патриарха, который еще при его жизни и без согласования с ним назначил ему преемника — болгарина Киприана (1375 г.). Да и Дмитрий (еще не Донской), практически всем обязанный митрополиту, не очень-то жаловал последние годы своего учителя и наставника. Ему наскучило быть ведомым, он страстно желал стать первым не только по титулу, но и в делах — больших и малых. С этой же целью Дмитрий настойчиво продвигал в преемники Алексию своего духовника Митяя в расчете на то, что тот будет во всем послушен его воле, а не наоборот. По этой же причине Дмитрий не хотел видеть на митрополичьей кафедре и преподобного Сергия Радонежского.
Однако пастырский посох и высокое духовное звание еще не гарантируют самоотверженное служение их носителей вере православной и земле Русской. Как будто в наказание великому князю, Русская церковь после кончины Алексия (1378 г.) вступает в более чем десятилетний период церковного неустройства. Любимец Дмитрия Митяй по пути в Константинополь внезапно умирает. Тогда русское посольство, воспользовавшись имевшимися у них чистыми листами бумаги с великокняжеской печатью, без ведома Дмитрия Донского составляет от его имени прошение о том, чтобы поставить митрополитом переславского епископа Пимена, которого московский князь в итоге не признает и по возвращении, сорвав с него митрополичьи одеяния, отправляет в ссылку. Оказавшись в безвыходном положении, Дмитрий соглашается принять Киприана. Но новый митрополит не оправдал возлагавшихся на него надежд, он не защитил Москву во время Тохтамышева нашествия, а хуже того — сбежал к враждовавшему с Дмитрием Михаилу Тверскому, поэтому был изгнан из Москвы. По настоянию Патриарха из ссылки на время возвращается Пимен, но этот честолюбец ни в коей мере не устраивает Донского. В Константинополь направляется архиепископ Дионисий, знаменитый своей непримиримостью к татаро-монгольскому игу, борьбой с ересями, а главное — духовной близостью с Сергием Радонежским и смелостью в отстаивании своих убеждений перед лицом великого князя, за что ранее подвергался опале и тюремному заключению. Но и этому достойнейшему пастырю не суждено было стать во главе Русской церкви. По пути в Москву его задержал в Киеве князь Владимир Ольгердович и заточил в темницу, где через два года, в октябре 1385-го, Дионисий скончался.
Последние годы жизни Дмитрия Донского и вся чехарда с русскими митрополитами происходили на фоне то улучшающихся, то ухудшающихся русско-литовских отношений. Ни Римскому Папе, ни Орде не был выгоден союз этих двух великих княжеств древнерусской земли, обещавший стать настолько могущественным, что и на Западе, и на Востоке начинали опасаться за свое благополучие и безопасность, поэтому было сделано все, чтобы этот союз не образовался. В результате: вместо брака Ягайло и дочери Дмитрия Донского состоялся брак Ягайло с Ядвигой, польской королевой-невестой (1385 г.); вместо союза Москва получила конфронтацию; вместо подручника в лице Ягайло Дмитрий Донской обрел противника. Под угрозой оказалось и православие, так как польско-литовская династическая уния, осуществлявшаяся под эгидой католической церкви, открывала путь католическим миссионерам на территории, окормляемые Православной церковью. Справедливости ради следует отметить, что в Литве были и достаточно мощные противники польского и католического засилия на русско-литовских землях, которым еще предстояло сказать свое слово. Представлял эти силы двоюродный брат новоиспеченного польского короля великий князь литовский Витовт, который, как мы помним, не преминул воспользоваться случаем и обручил свою дочь Софью с беглецом из Тохтамышева плена Василием, сыном Дмитрия Донского.
После смерти героя Донского в мае 1389 года события развивались настолько быстро, что невольно закрадываются сомнения: «А не спланировано ли все это заблаговременно? Вот только где: на Небесах или в Риме?» Посудите сами: не прошло и трех месяцев, как не стало тридцатидевятилетнего великого князя, а его место на Московском столе уже занимает его сын Василий; менее чем через месяц в Константинополе при загадочных обстоятельствах умирает неугодный многим русский митрополит Пимен; еще менее чем через месяц с согласия Константинополя общерусским митрополитом становится пролитовски настроенный Киприан, который в начале 1390 года прибывает в Москву и менее чем за полгода организует зеркальный польско-литовскому династическому браку союз великого князя Василия и дочери Витовта Софьи. Вряд ли можно усомниться в том, что больше всех от этого союза выигрывал Витовт. С одной стороны, он получал дополнительные возможности для противодействия польскому королю, а с другой — у него появлялась прекрасная перспектива подчинить себе молодого зятя и подмять под себя всю Северо-Восточную Русь с помощью «ночной кукушки» и уже прикормленного митрополита.
И действительно, Киприан достаточно активно начал претворять в жизнь идеи по сближению Литовской и Владимирской Руси, внешне не отдавая предпочтения ни той, ни другой стороне. Тут он весьма преуспел. Москва и Вильно достаточно согласованно действовали по отношению к Ордену, Великому Новгороду, Смоленску. Однако единодушие это закончилось, как только Витовт вступил в сговор с Орденом о разделе между собой Новгорода и Пскова, а с Тохтамышем — о выдаче ему ярлыка на все русские земли за помощь в борьбе против Едигея. События эти относятся к 1398–1399 годам, когда Витовт, подзуживаемый Тахтамышем, готовился не просто повторить, но и превзойти подвиг Дмитрия Донского. Не желая делиться с Москвой славой победителя татар, литовский князь начал собирать небывалое для Литвы войско, чтобы сокрушить господство Золотой Орды без участия Василия Дмитриевича, чьи земли он уже считал своими. Его уверенность в победе разделял и митрополит Киприан, переехавший накануне битвы из Москвы в Вильно, чтобы поддержать православное войско своим пасторским благословением.
Однако нам уже известен печальный результат битвы на Ворскле — результат неожиданный и закономерный одновременно. После поражения Витовта в Литве заметно усилилось влияние польского короля и католической церкви, в связи с чем Киприан счел за благо возвратиться в Москву, оставшуюся, как оказалось, единственным оплотом православия в Восточной Европе. Действия митрополита были расценены московским князем как акт доброй воли, за что своей грамотой Василий подтвердил за Киприаном древнее право церковного суда и право владения имениями, приписанными к митрополичьей кафедре.