В 1568 году летописи впервые зафиксировали появление в низовьях Днепра казаков, основавших Запорожскую Сечь. В 1575 году запорожские казаки под командованием гетмана Богданко (Богдан Рожинский) совершили поход на Крым через Перекоп. Опустошив татарские земли, Богданко собрал свои силы и совершил длительный морской переход через Черное море, захватив и разграбив Трапезунд, Синоп и окрестности Константинополя. Вернувшись из похода, гетман организовал осаду и захват турецкой крепости Аслам-Кермен, которая была возведена в устье Днепра для контроля над этой водной артерией. Поскольку эта крепость мешала казакам выходить в море, ее укрепления были полностью разрушены, хотя впоследствии турки и татары снова восстановили их.

Тем не менее это не остановило казачество. В 1583 году польский шляхтич Самуил Зборовский, желая приблизиться ко двору короля, организовал поход на турок. В Каневе он посадил свою дружину на лодки и двинулся вниз по Днепру. В устье реки Самары к нему присоединились около 200 казаков. Преодолев пороги, Зборовский двинулся дальше. Низовые казаки провозгласили его своим «гетманом». Зборовский вознамерился идти походом в Молдавию, затем начал переговоры с крымским ханом о совместном походе в Персию. Однако они провалились. Тогда под влиянием казаков Зборовский решил совершить поход в Крым

Добравшись до крепости Аслам-Кермен, казаки благополучно миновали татарские укрепления и вышли в Днепровский лиман. Однако здесь им преградил путь турецкий флот из 9 галер и множества мелких судов. Казаки поспешили пристать к берегу, пользуясь тем, что турки из-за мелей не решались приближаться к ним. Одна из галер все же рискнула приблизиться к берегу, но села на мель. Видя это, казаки хотели атаковать ее и взять на абордаж, однако к ней на помощь подошли остальные суда, и этот план пришлось оставить. Поскольку путь был перекрыт, казаки разделились. Одни решили возвращаться обратно через степи, другие — идти вдоль берега к Бугскому лиману. Если первой части отряда удалось уйти от преследования, то вторая поплатилась своей свободой. С моря их перехватили турки, а на берегу появились татарские отряды. У Зборовского осталось лишь 8 лодок и небольшое количество припасов. В итоге он был вынужден вернуться обратно в Сечь. Его дальнейшая судьба была печальной. По решению королевского суда он был казнен в Кракове 26 мая 1584 года за учиненные грабежи и убийства.

После казни Зборовского запорожские казаки с особой настойчивостью приступили к грабежам татарских владений. Так, в 1584 году они разорили Тягин. В отместку татары ограбили королевского шталмейстера, а хан потребовал от Стефана Батория прекратить набеги на Крым. В 1585 году король отправил в Сечь своего посланника дворянина Глубоцкого, однако казаки не стали внимать его увещеваниям и просто утопили его в Днепре. Несмотря на королевские запреты, в 1585 году запорожцы во главе с атаманом Яном Орышовским два раза ходили в поход на крымские улусы, захватив в качестве добычи 40 000 лошадей. Затем они совершили поход на Очаков.

В 1587 году казаки снова совершили набег на турецкую крепость Очаков, захватив ее. В 1588 году полторы тысячи запорожцев вышли из устья Днепра в Черное море и разорили на побережье между Перекопом и Евпаторией 17 татарских селений. В 1589 году запорожцы снова вышли в море и близ Евпатории захватили турецкий корабль, а затем отряд из 800 казаков во главе с атаманом Кулагою захватил сам город, разграбив его и перебив жителей.

К сожалению, татары быстро подтянули к городу свои отряды и напали на казаков. В сражении погибло 30 запорожцев вместе с атаманом Кулагою, после чего казаки были вынуждены уйти из Евпатории. Впрочем, они снова вышли в море лишь для того, чтобы совершить набег на Аккерман и Азов, где сожгли посады ограбив нескольких бухарских купцов прибывших сюда по торговым делам

Известие о нападении казаков на Крым вскоре достигло Константинополя, и султан отдал приказ отправить к устью Днепра три галеры с экипажем из 50 янычар на каждом, снабдив их артиллерией, а затем пообещал прислать еще пять, столь силен был страх повторения этого погрома. В 1590 году запорожцы снова вышли в море, захватив несколько торговых кораблей, разграбив Трапезунд и Синоп.

Успехи запорожских казаков особенно радовали царя, поскольку это хотя бы на время обеспечивало неприкосновенность русских рубежей от татарских набегов. Однако в Польше отнюдь не считали эти действия удачными, поскольку они способствовали переориентации крымских набегов на польские города. Кроме того, султан направил к королю своих гонцов, угрожая войной, если тот не обуздает своих подданных. В подтверждение своих угроз турки выдвинули к польским границам огромную армию. Это столь напугало польскую шляхту, что на варшавском сейме 1590 года король Сигизмунд III провел новую реформу запорожского войска. Выделив 6000 казаков, король создал из них реестровое войско, получавшее жалованье. Оно подчинялось гетману, назначаемому королем. Остальные казаки, не попавшие в реестр, лишались права выступать от имени польского государства. На Украине был введен строгий контроль продажи простому народу оружия, свинца и пороха. А чтобы контролировать действия казаков и запретить им выходить в море, были введены должности урядников, войтов и атаманов, которые должны были следить за перемещениями казаков в низовьях Днепра.

Чтобы полностью прекратить несанкционированные перемещения, в июле 1590 года польское правительство организовало в урочище Кременчуг крепости с гарнизоном из 1000 воинов. Командующий гарнизоном стал Николай Язловецкий. Только после этого в 1591 году польское правительство заключило в Константинополе «вечный мир». Впрочем, это не остановило запорожцев, и они по-прежнему пытались выходить в море.

Немецкий дипломат Э. Лассота, посетивший Запорожье в 1594 году, оставил описание похода казаков в низовья Днепра. 30 мая гетман во главе отряда из 1300 человек на 50 судах направился в низовья Днепра. Но уже 18 июня казаки вернулись из похода, сообщив, что застали сильный татарский отряд у Очакова. Запорожцы попытались пробиться к морю и дважды вступали в сражение с татарами. Однако подошел турецкий флот в составе 8 галер, 15 каравелл и 150 сандалов, слишком большой, чтобы ему можно было бы противостоять, и это заставило запорожцев повернуть обратно и вернуться в Сечь.

Первые военные походы запорожцев продемонстрировали, что они вполне способны преодолевать преграды, устроенные крымскими татарами и турками на их пути в Черное море, хотя в ряде случаев они оказывались непреодолимыми. Несмотря на то, что первые успехи были не слишком впечатляющими, это было лишь началом длительной череды дальних морских походов последующих десятилетий.

Первые выходы в море донские казаки совершили еще в середине XVI века. В силу географических особенностей региона основным объектом нападений были берега Крыма. Первый морской набег донских казаков, предпринятый в 1585 году на крымское побережье от Кафы до Бахчисарая, настолько поразил турок, что они в 1586 году решили засыпать Мертвый Донец и Каланчу, чтобы преградить казакам путь в море.

После смерти Стефана Батория запорожские казаки устремились в пограничные русские земли. Часть из них перешла на русскую службу, другая занялась грабежами. Так, в 1590 году отряд из 600 черкасов захватил и разграбил Воронеж, убив при этом городского воеводу князя Ивана Шибанского-Долгорукого. В 1595 году отряд из 200 черкасов, зимовавших в верховьях реки Чира, совершил нападение на городок Усть-Медведица. Атаман городка Афанасий Савастьянов, имевший под своим началом 40 казаков, отбил приступ и отстоял городок. Попавший в плен запорожец сообщил, что его товарищи решили вызвать на подмогу новые силы из Лубен и идти на Царицын и Саратов для грабежа купеческих караванов.

В 1589 году казаки сплавились вниз по Дону, напали на татарские юрты, стоявшие вокруг Азова. 5 мая они напали на саму крепость, разорив посад и взяв в плен 300 человек. В том же году казаки снова ходили на Крым и близ урочища Овечьи Воды напали на татарские улусы, убив многих жителей и похитив скот. Однако и татары не остались в долгу. Осенью и зимой 1592 года донским казакам приходилось отбиваться от нападений азовцев, ногайцев, кубанских и темрюкских черкесов, которые разорили множество казачьих городков, захватив более ста человек в плен. Их судьба была печальна, почти все были проданы в рабство на турецкие галеры. В качестве ответной меры донцы снова ходили в поход на Азов, убив более 130 человек и нескольких взяв в плен.