Весной следующего года казаки, собрав дружину, во главе с походным атаманом Василием Жегулиным прошли Азов и вышли в море. Здесь они начали нападать на турецкие корабли, попутно грабя приморские юрты. В плен к ним попали татарский чауш и знатный черкесский князь Кабан из Темрюка с пятью другими князьями. Их держали в плену, пока они не заплатят за себя выкуп. За чауша казаки требовали 6000 золотых, за Кабана 3000, а за прочих князей вместе 4000. С учетом выкупа за остальных пленных общая сумма выкупа должна была составить 32 000 золотых. Поскольку эта ситуация грозила международными осложнениями в отношениях с Османской империей, в ситуацию вмешалось московское правительство, которое отправило посольство во главе с дворянином Григорием Нащекиным. Он должен был прибыть в Азов. Поскольку донской путь был небезопасен, ему в охрану были даны боярский сын Хрущев со служилыми людьми. Хрущеву предписывалось ждать возвращения посольства в Раздорах. Посольство сопровождали также донские атаманы Вышата Васильев, Андрей Долгая-Пола и Федор Хороший с казаками. Вместе с Нащекиным на Дон было отправлено царское жалованье: 200 четвертей сухарей, 30 четвертей круп, 30 четвертей толокна, 20 пудов зелья (серы и селитры для производства пороха), 20 пудов свинца, несколько поставов сукна. В царской грамоте, которую вез посол, царь требовал отпустить всех захваченных пленников вместе с посольством в Азов.

Миновав Раздоры, царские струги пошли далее вниз по Дону, встречая по пути разоренные казачьи селения. 27 мая доплыли до устья реки Цымлы, а 29 мая в урочище Каменный Перевоз на посольство с крымской стороны напали черкесы. Они отбили последнюю лодку каравана и, пристав к берегу, стали выгружать с нее товары. Остальные струги повернули, чтобы отбить свое имущество. В этом им помогли 20 казаков во главе с атаманом Кузнецом, которые поднимались в это время вверх по течению. Вместе они отбили захваченную лодку и прогнали черкесов.

30 мая посольство прибыло в Черкасск. В тот же день Нащекин явился к казачьим атаманам и объявил им царскую волю. Это вызвало неоднозначную реакцию. Освободить пленных значило потерять большую выгоду, однако не выполнить указание означало ослушаться царской воли. Только 4 июня атаманы пришли к посланнику и заявили, что готовы проводить его до Азова, но освободить пленников не могут, поскольку они захвачены в бою. Войсковой круг, собравшийся через несколько дней, поддержал решение атаманов.

11 июня из морского похода вернулся отряд атамана Василия Жигулина и Ивана Носа. Они были недовольны тем, как царский посланник распределил царское жалованье. Более того, казаки схватили Вышату Васильева и, избив его, утопили как преступника и изменника. Тем не менее свои обязательства казаки выполнили. Они сопроводили посла в Азов и установили мир. После этого Нащекин стал готовиться к поездке в Кафу. Сложность вызвали лишь переговоры о судьбе пленников. Чтобы ускорить получение выкупа, казаки отрубили одному из черкесских князей руки и отправили его в назидание в Азов. Это затормозило отправление посольства в Кафу. Теперь начался торг о сумме выкупа. Азовский паша требовала сократить сумму. За турецкого чауша согласились выплатить 5000, за Кабана вместо 3000–2000, за остальных сумму снизили до 3000. Только с большим трудом 6 июля заключили новый мир. Как только Нащекин отъехал в Кафу, турки вероломно напали на свиту, сопровождавшую посла. 130 казаков были убиты или проданы в рабство на галеры. Известие о расправе быстро достигло Донского войска. В ответ на вероломство турок казаки собрали отряд и совершили нападение на азовские посады, умертвив его жителей и разграбив их.

Набеги донских казаков вызвали большое возмущение у султана, поэтому в 1593 году, во время переговоров в Константинополе, Г. Нащекину было заявлено крайнее недовольство политикой русского правительства в этом вопросе, хотя русский посол всячески подчеркивал независимость казаков от Москвы. Однако неоспоримым являлся факт того, что русское правительство платило жалованье Донскому войску, и это было прекрасно известно турецким дипломатам. Понимая, что действия казачьих отрядов наносят огромный ущерб отношениям с Османской империей, русские цари всячески добивались от казаков покорности, грозя опалой за ослушание.

Опасения царского правительства были не безосновательны. В 1593 году казаки едва не захватили Азов, мстя за товарищей, арестованных и казненных турками. Лишь помощь ногайцев спасла крепость от падения. Как и запорожцы, донские казаки в XVI веке ограничивались локальными набегами на владения крымских татар и ногайцев. Однако уже в этот период времени стало ясно, что донцы имеют большие возможности для расширения географии своих морских походов.

После покорения Поволжья и укрепления царской власти на всем протяжении реки от Казани до Астрахани положение казаков на Волге стало нестабильным. Продолжать нападения на торговые караваны было опасно, а создать собственное войско, как это было на Днепре и Дону, они не смогли. Тогда наиболее непримиримая часть казачества, недовольная сложившимся положением дел, начала поиск нового пристанища. Их внимание привлекла река Яик (Урал), которая, находясь на приграничных землях, и представляла собой отличное пристанище.

Воды Яика были полны разнообразными сортами рыбы — белуги, осетра, шипы, сазана. В те времена Яик называли «рыбной рекой». Однако в окрестных степях вокруг реки кочевали ногайские татары. После падения Золотой Орды они распались на мелкие улусы, постоянно враждовавшие друг с другом и с окружающими народами. Столицей Ногайской орды был город Новый Сарай на Яике. Здесь чеканили свою монету. Через город проходил торговый путь в Ургенч и Хиву. Севернее татар кочевали племена башкир, которые так же были животноводами и не задерживались долго на одном месте. Южнее кочевали калмыки, киргизы и казахи.

Правительство не особо заботилось об охране коммуникаций. Лишь два раза в год весной и осенью астраханский воевода отправлял к Мангышлаку морскую бусу для присмотра за торговлей. Долгое время по Волге навигация проходила только два раза в год — весной и осенью. Караваны, состоящие из досчаников, насадов, кладнушек и стругов, спускались вниз по течению, сопровождаемые для надежности отрядами стрельцов. Вместе с судами, принадлежащими частным лицам, в караване принимали участие и казенные суда, которые доставляли в гарнизоны новых служилых людей, а также провиант, боеприпасы, оружие и самое главное — денежное жалованье.

Вниз по течению караваны двигались довольно быстро. Путь от Нижнею Новгорода до Астрахани занимал около месяца. Однако обратный путь был значительно более сложным. Приходилось идти на веслах, под парусом, а иногда тащить суда на веревках. Довольно часто приходилось останавливаться из-за мелей, поскольку течение Волги переменчиво и мели возникают в самых неожиданных местах. Одиночные суда по реке ходили довольно редко, только в случае крайней необходимости, например, если необходимо было срочно доставить ко двору экзотические товары или иностранное посольство.

После того как купцы достигали моря, их беды не прекращались. Каспийское море довольно неспокойное. Лоцманы старались держаться как можно ближе к побережью. Однако в этом была большая опасность, поскольку все берега были населены инородцами, которые были не прочь поживиться за счет купцов. Если судно в непогоду прибивало к берегу, приходилось платить много денег откупных, а в ряде случаев купцов просто грабили и убивали.

В мае 1558 года правительство отправило на Волгу атамана Ляпуна Филимонова с заданием беречь ногайские улусы от нападения воровских казаков. Однако Филимонов не выполнил своей задачи. Встретив в низовьях Волги казацкий стан, он поинтересовался, кому казаки служат. Получив заверение, что они так же служат царю, Филимонов принял «дружеское» приглашение в лагерь казаков. Но это была лишь уловка Царский отряд попал в засаду. Атаман и его приближенные были перебиты «воровскими казаками».