Теперь пришла пора свести счеты с Регием. Но этот город теперь уже не стоял особняком, так как и италийские греки наконец поняли, что им неминуемо грозит порабощение, если отдельные общины не сплотятся в одно целое. На севере луканцы все более и более расширяли свои владения; Посейдония, Лаос и, вероятно, также Пике уже находились в их руках, и область Фурий была открыта их разбойничьим набегам. На юге грозно росло могущество сицилийского тирана, который благодаря своему союзу с Локрами имел уже надежную точку опоры в Италии. Ввиду этих условий греко-италийские города заключили между собою союз еще в том самом году, когда Дионисий предпринял поход на Регий, и, без сомнения, под влиянием этого события. Ядро нового союза составляла коалиция трех городов, Кротона, Кавлонии и Сибариса на Треиде, образовавшаяся вскоре после основания Фурий для защиты от опасности, которая угрожала с этой стороны ахейцам; теперь к ней примкнули все остальные италийские общины, кроме Локр, которые благодаря своему аристократическому строю стояли в оппозиции к другим городам и даже теперь оставались верны своей традиционной дружбе с Сиракузами. Впрочем, узы, связывавшие италийцев, были крайне слабы; союз имел свое святилище, в котором собирались депутаты отдельных городов для обсуждения общих дел, — но был лишен центральной власти. Обязанности членов ограничивались взаимной поддержкой во время неприятельских нашествий; в случае войны одному из участвующих городов вверялось верховное начальство. В прочих отношениях самостоятельность отдельных государств нисколько не была ограничена. Как бы то ни было, союз располагал очень значительными военными силами; но Дионисий считал себя достаточно сильным для того, чтобы начать борьбу, которая должна была доставить ему господство над всеми западными эллинами.
Его первые шаги были направлены, конечно, против Регия (осенью 391 г.). На помощь городу поспешил италийский флот из 60 кораблей; когда Дионисий с 50 судами вышел к ним навстречу, заранее уверенный в победе, вдруг поднялась буря, от которой неприятели укрылись у берега близ Регия, тогда как семь сиракузских кораблей пошло ко дну; сам тиран лишь с большим трудом добрался до Мессенской гавани. Ввиду неудачи он отказался на этот год от задуманного предприятия и ограничился заключением союза с луканцами. Последние не замедлили вторгнуться в фурийскую область (390 г.), но скоро были отбиты италийскими греками, которые теперь в свою очередь напали на Луканию. Здесь ждала их гибель; при Лаосе они внезапно были окружены более многочисленным неприятельским войском, большая часть греческой армии была перебита, а остаток ее, около тысячи человек, оттеснен на прибрежную возвышенность. Он также погиб бы, если бы благодаря посредничеству сиракузского адмирала Лептина, присланного Дионисием на помощь луканцам, не был заключен мир. А так как это шло совершенно вразрез с намерениями Дионисия, то Лептин был лишен звания наварха, и вместо него назначен был командиром флота второй брат тирана Феарид.
В следующем году (389) Дионисий снова выступил в поход. У Липар его адмирал Феарид захватил десять регийских кораблей; затем войско перешло в Италию и приступило к осаде Кавлонии. Ей на выручку двинулись италийские греки со всем своим войском, состоявшим, по преданию, из 25 тыс. пехотинцев и 2 тыс. всадников, под начальством сиракузского изгнанника Гелориса. Дионисий вышел навстречу неприятелю и неожиданно напал на него у реки Элепора; Гелорис, находившийся во главе авангарда, пал в самом начале сражения, армия его была без труда обращена в бегство, а значительная часть ее, свыше 10 тыс. человек, заперта на безводной возвышенности и принуждена на следующий день сдаться на полную волю победителя. Последний против всякого ожидания обошелся с побежденными милостиво; он без выкупа освободил пленных и даровал италийским грекам мир на сносных условиях, определив границей между их и своими владениями Катанзарский перешеек. Скиллетий, лежавший на самом перешейке, кротонцы должны были уступить JIокрам; города, находившиеся к югу от перешейка, были освобождены от участия в союзе. Чтобы оградить новые приобретения от вторжений луканцев, Дионисий приступил к постройке фортификационной линии поперек перешейка, от Тирренского к Ионическому морю.
Теперь Регий оказался изолированным и должен был во что бы то ни стало искать соглашения с победителем. Мир был заключен под условием уплаты Регием трехсот талантов, выдачи всего его флота и ста заложников. Кавлония тоже подчинилась Дионисию; жители ее были переселены в Сиракузы, где получили права гражданства, город был разрушен, а область его отдана Л окрам. Та же участь постигла в следующем году Гиппоний, который, будучи локрской колонией, тем не менее уже давно находился во враждебных отношениях со своей метрополией. На обратном пути Дионисий довольно долго простоял со своим войском под Регием, и когда регийцы, заподозрив его во враждебных намерениях, прекратили доставку съестных припасов его войску, он возвратил им их заложников и начал осаду. Город защищался до последней возможности; наконец, на одиннадцатом месяце голод принудил его к безусловной сдаче (387 г.). Победитель нашел на улицах груды трупов, а те 6000 жителей, которые уцелели, походили скорее на мертвецов, чем на живых людей. Дионисий предоставил право выкупа всем, кто мог уплатить одну мину; остальные были в Сиракузах проданы в рабство. Регий подпал под власть сиракузцев, и Дионисий построил себе там дворец, сады которого долго славились своими прекрасными платанами.
Итак, Сиракузы снова были подняты Дионисием на степень первоклассной державы. В греческой метрополии взирали с большими надеждами, а иные и с большим беспокойством, на новое западное государство, возникшее с такой удивительной быстротой в течение немногих лет. Афины еще в 393 г. пытались завязать сношения с Дионисием; но он не забыл, что Спарта дважды приходила ему на помощь — в первый раз против революции внутри государства, во второй — против карфагенян, грозивших извне. Поэтому тотчас после падения Регия Дионисий вмешался в Коринфскую войну в интересах Спарты, и главным образом отправленная им эскадра в 20 триер заставила афинян согласиться на мир (см. ниже, гл. V). Да и позднее Дионисий и его сын оказывали поддержку Спарте везде, где она нуждалась в их помощи.
Но главным образом Дионисий воспользовался годами мира для того, чтобы положить основание колониальной державе Сиракуз. Наиболее удобными для этой цели являлись прибрежные области Адриатического моря, которыми эллинская колонизация до тех пор почти совершенно пренебрегала. На иллирийском берегу заселен был остров Исса (Лисса) и здесь устроена стоянка для флота; на соседнем Фаросе (Лесина) с помощью Дионисия основали колонию паросцы (385 г.). Хищные иллирийцы с близлежащего материка были усмирены сиракузским флотом; с иллирийскими племенами, жившими южнее, заключен был союз при посредничестве эпирского царя Алкета, который, будучи изгнан из своего государства, нашел убежище в Сиракузах. После этого сиракузское войско, вместе с ополчением союзных иллирийцев, двинулось в Эпир, победило соперника Алкета в кровопролитной битве и вернуло последнему трон его предков.
Дионисий распространил свою власть также и на противолежащий берег Италии. Здесь, у одной из немногих удобных гаваней на западном берегу Адриатического моря, он основал колонию Анкону, а дальше к северу, при устье По, завладел Адрией; еще в позднейшие времена „канал Филиста" свидетельствовал здесь о творческой деятельности этого сиракузского тирана.
Таким образом, Сиракузы подчинили своему влиянию весь бассейн Адриатического моря, и для сиракузской торговли открылся обширнейший рынок, который до сих пор находился в руках главным образом Тарента и Керкиры. Господства на Тирренском море добивался еще Гиерон (см. выше, т.1, с.319 и след.), а после падения Дейноменидов демократия сделала дальнейшие шаги в этом направлении. Ее флот опустошил побережье Этрурии и этрусского Кирна и завоевал важную Эфалию (Эльба) с ее богатыми железными рудниками (около 453 г.). Но скоро все внимание сиракузцев было поглощено сицилийской смутой. Они покинули Эльбу и Исхию, и сиракузское влияние в Тирренском море сменилось афинским. Теперь Дионисий возобновил борьбу с этрусками. Момент для этого был как нельзя более благоприятен; на юге Этрурию теснили римляне, несколько лет назад завладевшие могущественными Вейями, а на севере этрусские владения в равнине По были завоеваны кельтами, которые с тех пор через Апеннины совершали опустошительные набеги на самую Этрурию. По преданию, Дионисий еще в лагере под Регием заключил союз с этими варварами; спустя три года он сам двинулся на Этрурию во главе большого флота (384 г.). Берега Этрурии подверглись разграблению, в особенности храм Лейкофеи в Пиргах, гавани Церы, где ограблены были все храмовые сокровища; жители Церы, вышедшие в поле для защиты своей святыни, были прогнаны обратно в город. Дионисий дошел до Кирна, где невдалеке от южной оконечности острова основал станцию для флота, в гавани, которая с тех пор называлась сиракузской; эта позиция служила отличной точкой опоры для военных действий против этрусков, как и против карфагенской Сардинии. Возможно, что и Эльба тогда снова подпала под власть Сиракуз.