Пестрое по своему характеру христианское войско переправилось через Дунай и 26 сентября 1396 г. у города Никополя встретилось с Баязидом и его вассалами. Крестоносцы потерпели полное поражение, а королю и прочим предводителям похода едва удалось спастись. Князь Стефан Лазаревич и в этой битве участвовал на стороне турок, весьма в ней отличившись.

Последствия поражения ощутили все, кто поддержал христиан. Правители Видина — части Болгарии, сохранявшей независимость, — были истреблены; Вук Бранкович пленен и находился в заточении (умер 7 октября 1397 г.). Часть его земель заняли турки, а часть отошла к князю Стефану. Некоторая часть владений Вука досталась его вдове Маре, сестре Стефана, и ее сыновьям.

Часть бывшего сербского государства, которая при Твртко вошла в состав Боснии, в те годы постепенно приобретала самостоятельность под властью семьи Влатко Вуковича. После смерти Влатко (1392) ему наследовал племянник Сандаль Хранич (1392–1435). Преемник Твртко Стефан Дабиша (1391–1395) перенял от правителей завоеванных им областей вражду к королю Зигмунду, укрывая у себя его противников. Только после того как король одержал над ним победу и заточил его в тюрьму (1394), Дабиша покорился, обещая, что после его смерти Босния признает Зигмунда своим королем. Однако, когда вскоре, осенью 1395 г., Дабиша умер, Боснии удалось избежать выполнения данного им обещания, и на престол была возведена вдова Дабиши — Елена (1395–1398).

Королева должна была опираться на вельмож, имена которых упоминаются в ее государственных актах, — великого воеводу Хрвоя Вукчича Хрватинича, князя Павла Раденовича и воеводу Сандаля Хранича. Поражение Зигмунда под Никополем и возобновившееся против него движение в Венгрии освободили Боснию от взятых обязательств, ив 1398 г. королем был выбран Стефан Остоя (1398–1404, 1409–1418).

Отношения Стефана Лазаревича с Баязидом в 1398 г. осложнились. В январе молодой князь возглавлял поход в Боснию, закончившийся неудачей. Армия пострадала от холодов, так ничего и не добившись. В собственных владениях против него выступили недовольные вельможи (Никола Зоич, Новак Белоцрквич), стремившиеся уравнять свои права со Стефаном и стать непосредственными вассалами Баязида. Наконец, Стефан оказался в немилости у самого эмира, будучи обвиненным в сношениях с венграми. Мать князя, княгиня Милица (тогда уже монахиня Евгения), была вынуждена отправиться к султану, чтобы умилостивить его и избавить сына от опалы. Согласно жизнеописанию Стефана, Баязид дал молодому князю совет подавить и подчинить себе вельмож, а благородных, но бедных — из числа преданных ему людей — возвысить и удостоить почестей. Это было необходимо, чтобы подготовиться к мятежам, которые могли возникнуть, как предполагал Баязид, после его смерти.

Великие турецкие завоевания в период после Косовской битвы остановила угроза с Востока. Некоторым из покоренных османами племенных туркменских старейшин удалось получить поддержку монгольского военачальника Тимура, которого европейцы называли Тамерланом или Тамберланом. Этому способствовала и дипломатическая деятельность византийцев, многие годы осажденных в Константинополе. После 1400 г. могущественный покоритель Востока начал угрожать Баязиду.

Решив произвести смотр своих сил, Баязид собрал всех вассалов и среди них молодых наследников князя Лазаря — Стефана и Вука, а также сыновей Вука Бранковича — Джураджа и Лазаря, которым к этому времени удалось вернуть часть отцовских земель. Сражение произошло у Ангоры (ныне Анкара) 28 июля 1402 г. Поле боя осталось за Тамерланом, он взял Баязида в плен и держал в заключении вплоть до его смерти в 1403 г.; вассалы же были отпущены, так что молодые князья смогли вернуться домой.

Неизвестно, каковы были отношения между родственниками, пока все они находились на службе у Баязида; скорее всего, долг обязывал их к согласию и дисциплине. Но после его падения неминуемо начались ссоры. В то время как Стефан Лазаревич пользовался в Константинополе гостеприимством императора Иоанна VII Палеолога, Джурадж Бранкович в том же городе был брошен в тюрьму.

Во время пребывания Стефана в Константинополе произошло небольшое семейное событие с далеко идущими последствиями. Молодой сербский князь не был женат, и император занялся поисками подходящей партии среди родственников своей жены. Биограф Стефана сообщает, что выбор пал на сестру царицы, происходившую из рода Франческо Гатилузи, правителя Лесбоса (Митилены), одного из тех итальянцев, которые в Леванте основали свои маленькие государства.

В качестве зятя (женатого на сестре супруги императора Иоанна VII) Стефан имел право на получение высокого византийского титула деспота, и Иоанн VII даровал ему его, хотя был только соправителем (его дядя, «великий император» Мануил II, находился в это время в поездке по Европе, прося помощи для Константинополя). Свадьба должна была состояться несколько позже, на Лесбосе, куда Стефан и отправился.

Понятие деспот, до того как оно стало использоваться для негативного именования самоуправной, жестокой и неограниченной власти, в течение нескольких столетий имело значение «господин», а в XII в. стало термином, обозначавшим знатную титулованную особу, первую после императора. Этот титул могли носить лишь его сыновья, братья и зятья. Сербы были хорошо знакомы с этим титулом — наряду с византийскими императорами его даровали также болгарские и сербские цари.

Необычным было то, что этот титул получил правитель государства. Таким образом, в Сербии титул «деспот» стал титулом государя, впоследствии также даровавшимся византийским императором. В 1410 г., когда «великий император» Мануил II вернулся, Стефан сам «венчал» себя как деспота. Будущий наследник Стефана, в то время еще узник константинопольской темницы, Джурадж Бранкович, был женат на Ирине Кантакузин и, соответственно, также имел право на титул деспота. В 1429 г. его «венчал» в Сербии императорский посланник. Сын Джураджа, женившийся на родственнице императора (1446), при заключении брака стал деспотом еще при жизни отца. Несколько раньше, еще при жизни деспота Стефана, данный титул стали понимать как соответствующий титулу dux, который на Западе считался следующим по достоинству после королевского. «Деспот королевства Рашка» в Венгрии был первым вельможей, следующим после короля. В Венгрии данный титул даровался и после падения Константинополя. Деспотство указывало на достоинство правителя, а территория, которая ему принадлежала, называлась деспотовина — данный термин вошел в обиход лишь в XIX в.

С принятием титула деспота сербский правитель формально становился членом византийской императорской фамилии и подчинялся императору как отцу и господину. То, что могущественные императоры XI–XII вв. навязывали силой, теперь пришло само собой. Сербский правитель, уже знакомый с двойными вассальными обязательствами — по отношению к венгерскому королю и турецкому султану, сам решил покориться бессильному и далекому византийскому императору. Как в 1402 г., так и позднее у Сербии не было общей границы с остатками территорий Византийской империи.

Новый деспот еще не был господином унаследованных им земель, он должен был за них сражаться, причем против своих близких родственников — сыновей своей сестры. Стефан возвращался в Сербию морем и остановился на Лесбосе. В это же время освобожденный Джурадж Бранкович отправился в Сербию сухопутным путем, получив в помощь отряд от Сулеймана, первого наследника Баязида. Стефана и Вука Лазаревичей ожидали в Дубровнике, но они высадились в Баре у зятя Джураджа II Страцимировича и с его помощью двинулись в Сербию. К ноябрю они достигли цели и встретились с племянниками под Грачаницей.

Стефан вышел из этого столкновения победителем, и племянники были вынуждены признать его в качестве господина. Так, Стефан занял то же положение, которое занимал его отец князь Лазарь. Его мать Милица являлась посредницей при заключении мира. В это время король Зигмунд Люксембургский в Венгрии вел борьбу с сильной внутренней оппозицией — группой вельмож, пытавшихся свергнуть его и возвести на престол Ладислава Неапольского, который в 1403г. прибыл в Задар для коронации. Зигмунд нуждался в союзниках, поэтому в 1403 или в начале 1404 г. он заключил со Стефаном мир, уступив ему Белград и города к югу от Савы и Дуная, на которые Венгрия традиционно предъявляла права.