С конца XIV в. феодальная знать и правители начинают размещать свои резиденции в городских поселениях, приобретавших статус столичных городов: Крушевац — у князя Лазаря, Белград — у Стефана Лазаревича, Смедерево — у Джурджа Бранковича. Сохраняются и развиваются традиции, воспринятые у Запада во времена Неманичей: рыцарство — в форме рыцарских орденов — и геральдика, представленная на сербских монетах начиная со времен Стефана Дечанского и царя Душана. Геральдическая символика с ее особым языком употреблялась не только на монетах и печатях, но и на перстнях, переплетах книг и даже надгробных плитах.

В период правления деспотов интенсивнее, чем раньше, осуществляется переписывание книг и перевод текстов, и таким образом расширяется сербская библиотека. По записям видно, что правителям в этом деле принадлежала значительная роль: они отдавали соответствующие приказания и приглашали монахов с Афона для переписывание книг. Репертуар расширяется настолько, что наряду с назидательной аскетической литературой, научными трактатами из разных областей знания, переводятся и переписываются развлекательные сочинения: «Александрида», «Роман о Трое», «Тристан и Изольда» и др. Продолжается составление жизнеописаний отдельных выдающихся личностей. Житие Ефрема — первого патриарха после тех, кто вошел в сборник Даниила, принадлежит перу епископа Марка. «Житие деспота Стефана», оригинальное по целому ряду особенностей, написал по повелению патриарха и собора Константин Философ. О деспоте Джурадже сохранилось лишь «надгробное рыдание», содержащее краткое риторическое восхваление отдельных его деяний. Лишь позже, среди беженцев в Среме, найдутся писатели, которые и последних Бранковичей (супругу деспота Ангелину с их сыновьями Джордже и Йованом) причислят к святым правителям.

Столицы на берегах Дуная — сначала Белград, а затем Смедерево — символизируют положение деспотовины, значительно отличавшееся от государства Неманичей. В то время как прежнее государство тяготело к югу с целью подчинения себе развитых и богатых областей, новое перемещалось к северу, вновь осваивало и развивало некогда брошенные территории, искало поддержки у христианской Венгрии. Оно стало опорным пунктом как для дальнейших переселений на север, так и для обновления государства, находившегося под властью османов.

Спорные территории у Савы и Дуная (а также земли в Северо-Восточной Боснии), к которым обычно применялось название «Земля короля Стефана» (имелся в виду Драгутин), превратились из яблока раздора между Сербией и Венгрией в связующее их звено. Деспоты несли за пользование этими землями вассальные обязательства, но в то же время занимали первое место в венгерском саборе и феодальной иерархии. Начиная со Стефана Лазаревича они считались первыми лицами после короля, у них были свои владения, им вменялось в обязанность постоянно содержать воинский отряд численностью в тысячу всадников, а также участвовать в походах, предпринимаемых королем, с отрядом в 8 тысяч солдат. Стефан еще при жизни получил от венгерской стороны согласие на то, чтобы его наследником был Джурадж. Войн между Венгрией и Сербией не было, но случались столкновения, как, например, при вмешательстве венгров в борьбу Стефана с Вуком Лазаревичем или когда деспот Джурадж участвовал во внутренних распрях венгерских феодальных групп.

Поражение турок при Ангоре в 1402 г. не освободило Стефана от его вассальных обязанностей. Договор между султаном Сулейманом и императором Иоанном VII предусматривал, что «сын Лазаря» должен платить дань и выставлять вспомогательный отряд, хотя возглавлять его обязан не был. Однако в ходе борьбы между сыновьями Баязида Стефан выбирал, кому оказать поддержку. Он держал сторону византийского императора, а помощью венгерского короля заручился на заключительном этапе борьбы Мехмеда и Мусы. Союзническая армия, во главе которой стоял Джурадж Бранкович, разбила Мусу в Болгарии в 1412 г. и тем самым дала Мехмеду I возможность распространить свою власть на все государство. Некоторое время новый султан был лоялен деспоту, но вскоре продолжил захватническую политику своих предшественников. В 1415 г. и Босния вошла в число османских вассалов — сначала королевство, а затем и те области, которые имели самостоятельность и находились под управлением Павловичей и Сандаля Хранича. Вскоре султан получил также возможность выступать арбитром в спорах между христианскими феодалами.

Деспоты продолжали называть себя самодержавными правителями, а Константин Философ, автор жития деспота Стефана, видел в двойной зависимости неповторимое выражение величия. Он высказал это в своей особой манере изложения. «Во вселенной восточные правители враждовали с западными, захватывали их земли и воевали друг с другом, он же (т.е. деспот) посылает свою армию к восточным (туркам) против западных, а к западным сам ходит на совет. И то и другое он совершал открыто, причем в течение многих лет. Никогда и никто воистину так не делал, только он единственный, великий и прекрасный в премудрости и силе…» В действительности же деспот испытывал давление и с одной, и с другой стороны. Мурад II (1421–1451), наследник Мехмеда I, наказал его за то, что он совместно с Венецией и венгерским королем помогал его сопернику в борьбе за престол. Когда летом деспот Стефан умер (19 июля 1427 г.), Сербия пережила разорение, потеряла ряд территорий и оказалась в тяжелом положении.

На его наследника Джураджа (с 1427 г. «господин», с 1429 — деспот) сразу же обрушились беды и со стороны турок, и со стороны христиан. Король Зигмунд поспешил вернуть себе свои города. Ему удалось захватить Белград; Голубац был передан тогдашним воеводой деспота туркам по причине какого-то невыплаченного долга, Мачва же осталась в руках сербского правителя. За Голубац развернулась упорная борьба, город оказался в осаде, в которой лично участвовал венгерский король, но его вытеснили за Дунай (1428). Помимо Голубаца турки заняли территории на юге — окрестности Ниша и Крушевац. Такой ценой, да еще при возобновлении обязанности платить дань и выставлять воинский отряд, Джурадж добился признания со стороны турок.

О сложном положении Джураджа свидетельствует и проводимая им семейная политика тех лет. Одну дочь, Кантакузину, он выдал за графа Ульриха Цельского, одного из самых могущественных вельмож королевства, состоявшего в родстве с венгерским королем, вторую же, Мару, отдал в гарем турецкого султана Мурада II. В качестве приданого султану были отданы Топлица и Дубочица. Но и этого было недостаточно, чтобы обеспечить стабильность в отношениях с соседями. Вскоре последовали новые требования — в 1437 г. был передан город Браничево (неподалеку от современного Костолаца), а после того как летом того же года армия венгерского короля дошла до Крушеваца и сожгла турецкие корабли под Сталачем, Мурад в ответ предпринял походы на Сербию и Трансильванию.

Надежда на помощь Венгрии угасла, когда после долгих лет правления скончался король Зигмунд (в декабре 1437 г.). Один турецкий поход на Сербию был предпринят уже в 1438 г. — тогда были захвачены приграничные города Вишеслав и Ждрело, а также Борач, Островица и укрепленный монастырь Раваница в центре тогдашней Сербии. На следующий год турки предприняли наступление на Смедерево; город после трехмесячной осады капитулировал в августе 1439 г. Им не удалось «с ходу» занять горняцкий город Ново-Брдо, продержавшийся в тяжелейших условиях осады до июня 1441 г. На этом этапе завоеваний турки не заходили в горные области Зеты. Там шла борьба между Стефаном Вукчичем Косачей, боснийским воеводой, покорявшим Верхнюю Зету, и Венецией; ее покровительству деспот Джурадж доверил приморские города.