На сцену Орленева тянуло неудержимо. Еще раньше, в декабре 1881 года, двенадцатилетним мальчиком, он сыграл крохотную роль в спектакле московского Артистического кружка «Русская свадьба», — разумеется, тайком от родных и от гимназического начальства. Из гимназии его все-таки исключили. В тетрадке для латинских слов учитель обнаружил текст роли Фердинанда из шиллеровской трагедии «Коварство и любовь».

Молодой актер мечтал о высокой романтике. А играть ему вначале приходилось все больше комедийные роли вроде Капитоши. Не было у него выигрышной внешности героя-любовника, могучего роста, громоподобного голоса — «органа», как говаривали в старину. Был он  невысок, хрупок, почти тщедушен и долго выглядел на сцене сущим мальчишкой. Но не только во внешности заключалось дело.

По мере того как мечты рассеивались и складывались убеждения, по мере того как художник познавал жизнь и себя в ней, его самого все меньше привлекали роли патетического плана. Особенно же претила ему традиция исполнения таких ролей, представленная тогда в игре Далматова, Юрьева и некоторых других актеров.

Далматов изображен в мемуарах Орленева фигурой чуть ли не карикатурной. Орленев подтрунивает над претензиями Далматова-трагика подобно тому, как некогда передразнивал его на сцене. В этой оценке немало исторической истины. Далматов считал себя защитником прав Шекспира и Шиллера в текущем репертуаре. Но трагиком он был весьма ходульным. Его подлинные актерские удачи были связаны совсем с другими ролями. Он блестяще показывал на сцене черты вырождения русского барства. Настоящим шедевром Далматова был светский авантюрист Кречинский. Рядом стояли выживший из ума крутогорский губернатор Чебылкин в «Просителях» Щедрина, Барон в «На дне» Горького.

С Юрьевым на сцене Орленев не сталкивался, но в плане эстетическом искусство этого великолепного актера-романтика было особенно чуждо ему. В первоначальном тексте мемуаров, рассказывая о встрече с молодой актрисой Татьяной Павловой, Орленев замечал, что он старался «выбить из нее интонации, навеянные фальшивым пафосом интонаций Юрия Юрьева». Трудно согласиться с Орленевым в оценке Юрьева, но нельзя не понять и субъективных пристрастий художника. Сам он шел другим путем. И в различии путей вновь по-своему отзывалась давняя борьба мочаловского и каратыгинского в русском актерском искусстве, борьба школы переживания и школы представления. Орленев же, как никто другой из его современников, олицетворял в русском театре XX века последнюю градацию мочаловского трагизма, в некоторых отношениях намеренно сниженного, а в других бесспорно возвысившегося.

Это выражалось, разумеется, не в тех ролях, о которых мечтал Орленев когда-то, в самом начале пути. Правда, впоследствии, уже прекрасно сознавая свои главные цели и возможности, он сыграл с присущей ему склонностью к риску и шиллеровского Фердинанда. Он играл эту роль на гастролях в Америке и потом иногда исполнял ее в своих скитаниях по российской провинции. Трактовка его была направлена против ложно-романтического штампа, актер искал романтику в мире душевных переживаний героя, в лирико-психологическом подтексте роли. Все же Орленев не считал эту работу сколько-нибудь значительной для себя. Штрих, показательный для позиции художника.

Творческая тема Орленева вначале проступала там, где, казалось бы, ее меньше всего следовало искать. Первые пробы Орленева пришлись главным образом на водевильный репертуар. Мечта о Фердинанде тогда обернулась шуткой. Славу водевильного весельчака Орленев стяжал в первых же провинциальных сезонах 1886 – 1892 годов. Как водевильный комик он пришел в московский театр Корша, театр весьма пестрого, по преимуществу «коммерческого» репертуара, и прослужил там с начала 1893 до лета 1895 года. С водевильными ролями он долго не расставался и впоследствии. Водевили — такие, как «Невпопад», «Школьная пара», «С места в карьер», «Перед завтраком», «Под душистой веткой сирени» и т. п. — не обладали самостоятельной литературной ценностью и теперь забыты так же прочно, как и имена их авторов. Говоря словами наших дней, то были сценарии для забавных театральных проделок, доля актерской импровизации в них обычно оказывалась весьма велика. И в этих-то сценических пустячках Орленев открывал так много правды о человеческой натуре, правды не только смешной, но и грустной, что с его приходом к Коршу вся Москва заговорила о новом для нее молодом актере.

Тот же Ю. М. Юрьев, которого потом отрицал Орленев как столпа чуждой ему веры в искусстве, восхищался Орленевым коршевских времен:

«Блондин, небольшого роста, по тогдашнему обычаю актеров на амплуа любовников весь завитой барашком, с открытым добрым лицом и ласковыми глазами, в тужурке светло-верблюжьего цвета. Необыкновенно приветливый, предупредительный и общительный. На сцене обращал на себя внимание мягкостью исполнения и, главным образом, искренностью. Чувствовалось, что из этого молодого актера выйдет сила… И действительно, это было что-то выдающееся. Столько таланта, простоты и жизненности он вносил во все эти, казалось бы, банальные и незначительные вещички, как “Под душистой веткой сирени”, “Школьная пара”, а в особенности “С места в карьер”. Но в том-то и дело, что его выдающийся талант умел из банального создать совсем не банальное, из материала, где, казалось бы, и намека нет на какой-либо образ, где налицо одни лишь забавные положения, а у него всегда получался образ полный жизненности, типичности, красочности, обаяния».

В ту пору оба, и Орленев и Юрьев, были молоды. И хотя Юрьев передавал свои впечатления много лет спустя, он с объективностью большого художника отдал дань уважения неродственному таланту.

Мало того: он особо выделил водевиль «С места в карьер», который для Орленева невольно получил значение ранней декларации,  а амплуа самого Юрьева подымал на смех. В водевиле «С места в карьер» провинциальный трагик Несчастливцев, согласившись за пятерку сыграть Отелло у очередного антрепренера, немедленно принимался готовить роль в номере захудалой гостиницы. Ложная аффектация Несчастливцева, которого у Корша играл Кондрат Яковлев, вызывала неудержимый хохот. Свой яростный пыл трагик обращал на посетителей, некстати подвернувшихся под руку. Одним из них был сапожник Алешка — Орленев.

Черты этого персонажа исполнитель взял прямо с натуры, изображая знакомого нижегородского мальчишку-подмастерье в у него же позаимствованных отрепьях. Внутренний мир помогла раскрыть картина В. Е. Маковского «Свидание», полная горького трагизма. Несчастливцев задавал жестокую таску Алешке, тот забавно бегал от него, жалобно кричал… Незаметно Орленев вносил сюда ноту такой щемящей тоски, что смех обрывался в зале, наступала мертвая тишина, водевиль вдруг оборачивался неподдельным драматическим переживанием.

Чехов, видевший в конце 1893 года Орленева — Алешку, пришел за кулисы коршевского театра поблагодарить актера. В мемуарном очерке «Мои встречи с Чеховым» Орленев привел слова писателя: «А знаете, — сказал он, мягко улыбаясь мне, — глядя на вашу игру, мне хочется написать водевиль, который кончается самоубийством».

Тема «маленького человека», так хорошо знакомая русскому искусству еще со времени гоголевской «Шинели» и претерпевшая столько перемен, обогатила гуманистическим содержанием образ, созданный Орленевым. В дальнейшем Орленев, толкуя эту трагикомическую тему по-своему, в плане преобладающего трагизма, умел еще сильнее, еще безжалостнее «играть» состояниями зрительного зала, заставляя только что хохотавшую публику плакать от сочувствия к осмеянному и содрогаться при мысли, что сама она, публика, на минуту оказалась жестокосердной.

Так владели своими зрителями великие русские трагики, начиная с Мочалова. Но бурный романтик Мочалов никогда не мог бы сыграть гоголевского Акакия Акакиевича Башмачкина. В Орленеве нервно скрестились гоголевское и мочаловское и образовали совершенно новое качество реалистического проникновения в психологию человека. Это было подготовлено всем развитием искусства. В этом прежде всего заключалось то «снижение» и, одновременно, «возвеличение» русской трагической школы, о котором упоминалось выше.