С самого начала своего игуменства Преподобный завел обычай: всех, кто приходил к нему и искал монашества, он принимал с радостью. Не прогонял никого – ни старого, ни юного, ни богатого, ни бедного. Однако не сразу постригал желающего, но сначала испытывал. Послушники достаточно долго ходили вместе с братией на все работы, привыкали к монастырскому уставу учились послушанию. Лишь над искушенными в монашеской жизни Сергий совершал постриг.

Инокам приходилось претерпевать много трудностей. В первые годы в обители часто недоставало самого необходимого, насельники терпели холод и голод. «Порой не было хлеба – ни муки, ни пшеницы, ни какого-либо другого зерна; иногда недоставало масла, соли, съестных припасов; порой не было вина, чтобы служить обедню, и ладана для каждения; иногда не было воска, чтобы катать свечи, и монахи пели ночью заутреню без свечей, зажигая березовую или сосновую лучину при свете которой они канонаршили, или читали по книгам», – говорится в Житии. Все богослужебные сосуды были изготовлены иноками из дерева, облачения – из грубой крашенины, богослужебные книги писались на бересте.

Преподобный Сергий уговаривал братию не роптать и сам являл пример смирения. Нужду, бедность, голод он переносил терпеливо, благодаря Бога за всё. Когда в обители заканчивались запасы, многие монахи хотели идти по окрестным деревням и просить милостыню. Но Сергий удерживал их от этого. Игумен наказывал, чтобы в трудные дни братья возлагали всю надежду на Бога и молили Его об избавлении от напасти.

В очередной раз, когда в обители закончились хлеб и соль, братья возроптали и стали упрекать игумена: «Мы всё слушались тебя и поступали так, как ты учил нас, а теперь из-за этого мы умираем от голода». Тогда Сергий собрал всех иноков вместе и стал утешать их проповедью.«Божия благодать не дается без искушения, – напомнил старец, – и без испытания огнем золото не очищается; минует скорбь – дождемся радости… Я верую, что Господь не оставит этого места и живущих в нем, – сказал Сергий. – Теперь у нас на короткое время случилось оскудение, но утром будет изобилие». Слова игумена в точности исполнились: вскоре в ворота обители постучали. Привратник поспешил открыть ворота, и монахи увидели телегу, груженную хлебами и всевозможной снедью. «Отче, по твоим молитвам привезли нам этот хлеб!» – воскликнули иноки. Спрашивали, кому принадлежит всё присланное, но ответа так и не получили.

Хотя сам Сергий был очень голоден, он повелел братии прежде направиться в церковь и отслужить благодарственный молебен Господу Богу. Затем все иноки поспешили за стол. «А хлебы, – сообщает автор Жития, – были теплыми и мягкими, как будто только что испечены, и на вкус чудесно сладкими, медвяными, как если бы они были пропитаны медовой сладостью и ароматом, или испечены с маслом из благовонных семян, или в них были добавлены благоуханные пряности». Долго еще вспоминали монахи ту трапезу и удивлялись, как могли быть теплыми хлеба, привезенные издалека.

Личность Преподобного Сергия притягивала в его обитель всё больше христиан. О Троицком монастыре стали узнавать окрестные крестьяне. Не намереваясь принимать иноческий постриг, но желая быть ближе к святому месту они начали селиться близ обители. Вокруг монастыря появились деревни, пашенные поля и пастбища, стали вырубаться леса, появились дороги. «Переселенцы построили деревни из многих дворов, засеяли поля и начали собирать урожаи; число окрестных жителей весьма умножилось; они часто посещали монастырь, принося разнообразные нужные вещи, которых не перечесть», – гласит Житие.

По всей Руси разошлась слава не только об особой добродетельной жизни Сергия, но и о совершаемых им чудесах. Однажды Преподобный воскресил умершего мальчика. Отец ребенка, глубоко верующий человек, увидев, что младенец при смерти, пешком отправился в Свято-Троицкую обитель с ребенком на руках. «Только бы мне донести сына живым к человеку Божию, а там ребенок обязательно выздоровеет», – думал он.

Наконец отец с ребенком добрался до кельи Преподобного Сергия и стал просить старца помолиться о выздоровлении мальчика. Но в то же самое время ребенок скончался. Опечаленный отец оставил покойного в доме Сергия и вышел приготовить всё необходимое для погребения.

Однако, когда отец вернулся, ребенок был жив. Крестьянин припал к ногам Преподобного, благодаря его за чудо. Однако Сергий уверял, что никакой заслуги его в этом нет. «Ты обманываешься и сам не знаешь, за что благодаришь, – говорил он. – Когда ты нес мальчика, от сильной стужи он изнемог, и тебе показалось, что ребенок умер. В келье он отогрелся, а ты думаешь, что он ожил. Раньше Всеобщего Воскресения никто не может воскреснуть».Но отец настаивал, что сын его ожил по молитвам святого. Тогда Сергий запретил ему кому-либо рассказывать о произошедшем. Мужчина сдержал обещание, а повесть о чуде сохранили ученики Преподобного Сергия.

Другой случай исцеления произошел со знатным человеком, жившем на берегах Волги. Он тяжко страдал, будучи одержим нечистым духом. Его родные, узнав о святом Сергии, решили привезти к нему болящего. Оказавшись в окрестностях монастыря, одержимый стал громко кричать. Игумен Сергий, услышав это, начал молиться и вышел ему навстречу. Одержимый успокоился, а когда Преподобный осенил его крестом, тотчас исцелился. После этого он провел в монастыре еще несколько дней, благодаря Бога за свое исцеление, и вскоре возвратился домой.

Известно также, что Сергий исцелил от тяжелой болезни крестьянина. Бедняга так расхворался, что долгое время от боли не мог ни есть, ни спать. Родные принесли его в Троицкую обитель. Преподобный Сергий помолился над заболевшим крестьянином и окропил его святой водой. Тот уснул. А когда проснулся, почувствовал себя бодрым и совершенно здоровым.

Многие чудеса святого связаны со знаменитым святым источником в Сергиевой обители. По преданию, сам источник появился в лесном овраге по молитве Преподобного Сергия, на месте, где застаивалась дождевая вода и никогда прежде не было ключа.«От воды из этого источника случались многочисленные исцеления больных, страдавших разными недугами, если болящие приходили к источнику с верой. Исцелений сподобляются не только те, кто приходит к источнику, – многие приезжают из далеких областей, черпают воду из ключа и увозят домой, чтобы напоить и окропить болящих, которые также получают исцеление. Такие случаи бывали не однажды или дважды, но без счета, бывают они и в наши дни», – повествует Житие. Из источника также брали воду для монастырских нужд, благодаря Господа и его угодника Сергия.

В дальнейшем монахи и окрестные крестьяне стали называть этот источник Сергиевым. Но Преподобный не терпел славы и повелел своим ученикам это прекратить: «Чтобы я никогда не слышал, как вы называете этот ключ моим именем, потому что не я дал вам воду, но Господь даровал ее нам, недостойным». Паломники со всей России стекаются к чудотворному источнику и поныне.

Многие посещали обитель, чтобы увидеть святого Сергия, получить от него наставление и утешение. Узнали о нем и за пределами Руси. Однажды в монастырь прибыли из Константинополя греки, послы патриарха Филофея. Они передали святому подарки от патриарха и его послание. Изумился Сергий: «Не к другому кому вы посланы? Кто я такой, чтобы получать дары от святейшего патриарха?» Но гости подтвердили, что ищут именно его.В своем послании патриарх Филофей благословлял игумена Сергия и советовал ему ввести в Свято-Троицкой обители общежительный устав, принятый в греческих монастырях. Сергия это послание глубоко взволновало. Он получил благословение у митрополита Алексия и с того времени постановил ввести в монастыре общежительство. С тех пор все иноки вели хозяйство сообща, вместе садились за трапезу, вместе работали. Твердо следовали они заповедям святых отцов: не иметь никакой собственности, ничего не называть своим, но всё считать общим.