21 июня батько снова был в Гуляйполе, где захватил в плен тысячу красноармейцев, 30 пулеметов и обозы 13-й армии. Это село было окружено со всех сторон бригадой красных курсантов и 20-й кавдивизией, и через три дня махновцы направились в Новомосковск. В начале июля махновская армия вернулась в родные места и с ходу захватила Гуляйполе. «Красных не слышно», – сообщала махновская разведка. Красные действительно как будто забыли о Махно, сосредоточив все свои силы на отражении атак Врангеля. Близость фронта привела к сосредоточению южнее махновской «столицы» значительного количества красных войск. Проводить рейды среди этого военного лагеря было для махновской армии опасно, и встал вопрос о передислокации армии в более спокойный район. Вопрос этот возник еще и из-за того, что махновцы оказались в сложном политическом положении. Они не желали захвата своего района белыми, но понимали, что действия Повстанческой армии в тылу красных могут подорвать боеспособность последних. Махно выпустил листовки с призывом к красноармейцам держать фронт против белых, несмотря на все недостатки большевистской власти. Сам батько временно воздерживался от ударов по тылам красным. Совет махновских командиров предложил оставить прифронтовой район и направиться в тыл белых или красных, чтобы захватить там территорию и начать создавать анархический строй.

Официальные просьбы махновцев к советскому командованию – пропустить повстанцев для борьбы с белыми через линию фронта – остались без ответа. 11 июля махновцы направились к линии «бело-красного» фронта, чтобы прорваться в тыл к белым. Первая группа под командованием Щуся прошла через красный и белый фронты, но на группу Махно (1 тыс. сабель) напали два кавалерийских полка красных, которые вытеснили махновцев с передовой и нанесли повстанцам значительный урон.

12 июля 1920 года начался рейд Махно по востоку Украины – в Изюмские леса и на Донбасс. В его армии в это время было 5 тыс. повстанцев при 10 пушках и 160 пулеметах. Чтобы не допустить Махно на Донбасс, против повстанцев действовали 5 особых бригад и 42-я дивизия, которые пытались окружить и уничтожить Повстанческую армию в районе Гришино – Славянск, но Махно вырвался из окружения. Однако на следующий день одна из двух махновских групп была окружена возле Юзовки. К Махно прорвались лишь 500 всадников, а 1500 пленных махновцев красные расстреляли. В тот же день махновцы напали на Гришино и, горя желанием отомстить, изрубили всех местных коммунистов. 17 июля Махно захватил Изюм, уничтожив там всех коммунистов и взяв в плен около 2 тыс. солдат гарнизона, часть из которых вместе с освобожденными заключенными местной тюрьмы стали под знамена Махно. 20 июля махновцы столкнулись с частями Чаплинской и Гайчурской групп (9 тыс. бойцов). Прорываясь из нового окружения, Махно вышел в леса вдоль Северского Донца, где действовали многочисленные отряды махновской ориентации.

Возвращаясь из рейда по Донбассу, батько вышел на р. Орель к Кобелякам и там объявил о начале нового рейда по Полтавщине. 1 августа махновцы начали движение на север вдоль Днепра, до Кременчуга. Под этим городом махновцы разбили красную бригаду. На Полтавщине в то время действовало до 150 повстанческих крестьянских отрядов, их общая численность составляла 60 тыс. бойцов. 25 % отрядов имели анархические или «махновские» настроения. В июне 1920 года повстанческие отряды Бутовецкого и Христового окружили Гадяч и несколько раз пытались его захватить. 7 августа махновцы на один день все-таки заняли Гадяч, разбив три полка красных. К Махно присоединились отряды самостийницкого направления (5 тыс. повстанцев), а также автономные анархистские отряды атаманов Христового, Бутовецкого, Черного (3 тыс. человек).

9—15 августа махновцы отдыхали в захваченном городе Зенькове. В местной типографии Махно успел отпечатать номера газет «Путь к свободе» и «Голос махновца», провел несколько митингов и пополнил свою армию добровольцами, после чего она выросла до 8 тыс. бойцов. Располагая Зеньковом как своей базой, махновские отряды предприняли нападения на Ахтырку и Лебедин, на местные сахарные заводы. Именно район Зенькова махновские командиры предлагали использовать для анархистского строительства и призывали повстанцев защищать его всеми силами. 14 августа красные окружили Зеньков силами 9 тыс. солдат и 3 бронепоездов, однако махновцы разбили эти силы, захватив 6 пушек и 1 тыс. пленных. Оставив Зеньков, махновцы захватили уездный Миргород. На Полтавщине, Екатеринославщине, Харьковщине была разрушена вся «советская работа» – уездные комитеты и государственные учреждения. Летом 1920 года Повстанческая армия почти на треть состояла из бывших красноармейцев. По махновским данным, за 80 дней боев части Красной армии и ВОХРа потеряли пленными 13 тыс. бойцов. Махновцы захватили также 15 пушек, около 100 пулеметов.

Выходя с Полтавщины, Махно распустил часть своих бойцов, преимущественно полтавчан, по домам на полевые работы. Несколько дней махновцы отдыхали в Самарском лесу под Новомосковском на своей базе. Двигаясь в сторону Дона, махновцы захватили Константиновград, а 27 августа вновь напали на Изюм. В своем движении на Донбасс Махно преследовал несколько целей: получить боеприпасы на местных заводах и складах; разгромить центры власти красных и не допустить вывоза угля и хлеба в Россию; попытаться поднять на восстание казаков Дона и рабочих Донбасса. Одной из основных задач Махно в Донбассе был захват Луганска, это дало бы возможность завладеть продукцией патронного завода. (Начальник советского тыла Донецкой губернии указывал, что махновцы расстреляли все боеприпасы и могут рассчитывать только на сабли.) Однако красные, разгадав намерения батьки, сосредоточили под Луганском 10 тыс. солдат. Они не дали махновцам возможности соединиться с местными повстанческими отрядами, которым штаб Махно приказал наступать на Луганск и искать связи с отрядом Махно. В ночь на 29 августа под Изюмом, в тумане, армия Махно наткнулась на стену из 20 пулеметов красной бригады. Шквал пулеметного огня скосил первые ряды махновцев. На земле остались лежать Махно и Куриленко с перебитыми пулеметной очередью ногами. Но махновская конница уничтожила пулеметный заслон и разгромила бригаду. Махно и Куриленко были в очень тяжелом состоянии и надолго отошли от руководства армией.

3 сентября махновцы заняли Старобельск. Местный батальон ВОХРа сложил оружие, и часть его перешла на сторону повстанцев. В Старобельске были подняты на ноги местные врачи, которые прооперировали Махно и Куриленко, но батьке это помогло мало, и он долго не мог ходить, а в седле не мог держаться до конца ноября. В Старобельске к Махно присоединились отряды Буданова и Каменюка (3 тыс. повстанцев). В начале сентября махновцы контролировали район Старобельск– Беловодск – Лисичанск. Крестьяне из окрестных сел ринулись в захваченные Махно местечки на телегах, зная, что махновцы раздают местным крестьянам добро из государственных складов, хлебопунктов, сахарных заводов. 12 сентября махновцы ворвались на ст. Миллерово – красный полк, несший оборону станции, сдался в плен. Повстанцы захватили богатые трофеи: тысячу винтовок, 20 пулеметов, бронепоезд, патроны. Но задержка Махно под Миллерово дала возможность красному командованию подтянуть для окружения Махно до 10 тыс. красноармейцев. Однако, несмотря на ураганный артобстрел, махновцы прорвали кольцо окружения. Батько командовал боями, теряя сознание от боли в раненой ноге. Бои под Миллерово стоили Повстанческой армии жизни 1500 бойцов. 19–21 сентября махновцы совершили рейд по землям бывшего Войска Донского. Небольшие махновские отряды разъехались по окружающим казацким станицам, надеясь поднять дончаков на борьбу против красных. Однако митинги среди казаков, на которых выступали махновские агитаторы, не дали желаемых результатов. В красных сводках отмечалось, что при появлении Махно настроение казаков было «выжидательным». На протяжении двух недель двигалась истерзанная махновская армия по донским степям. И если крестьянство Донецкой губернии Украины сочувствовало махновцам, то россияне – казаки Дона – с недоверием отнеслись к «хитрому хохлу» Махно с его прежними «заслугами» в борьбе против казаков Добровольческой армии. Поход Махно на Дон не увеличил количество бойцов Повстанческой армии и не стал детонатором казацкого восстания. Махновцы сокрушили части 2-й Донской бригады, захватили 75 пулеметов, 65 тысяч боеприпасов… и эшелон с невооруженными красноармейцами. Из более чем 16 тыс. пленных 400 добровольно влились в состав армии Махно. 26 сентября махновцы вернулись с Дона в Старобельский уезд, где попали под обстрел бронепоезда, который, выпустив в воздух около 200 пушечных снарядов, не причинил повстанцам ни малейшего вреда. 27 сентября Махно вновь вошел в Беловодск.