Прямая дорога на Танжер, через Ксимеру, на сей раз оказалась непроходимой, и было решено вести армию в обход, через Тетуан, в то время, как флотилия должна была следовать вдоль побережья. Так как Фердинанд все еще хворал и был не в состоянии переносить тяготы похода, ему предстояло добираться морем, а его старший брат, главнокомандующий всей армией, решил пройти тылами. Это ему удалось. В три дня он вышел к Тетуану, который тотчас отворил ворота, а 23 сентября, не потеряв ни единого человека, появился у стен древнего Танжера, где его уже ждал Фердинанд.

Ходили слухи, что мавры спешно покидают Танжер, подобно тому как они покинули Сеутскую крепость девятнадцатью годами раньше, но Зала бен Зала, командовавший здесь, как и тогда, в Сеуте, теперь, испытав отчаянную храбрость его испанских врагов, куда лучше знал, как надо защищать город. Немедленная атака ворот Танжера, которую начал Генрих, натолкнулась на твердый отпор, и потери крестоносцев в продолжение следующих двух недель оказались столь тяжелыми, что штурм пришлось заменить осадой. 30 сентября с внутренних нагорий к побережью на помощь Танжеру пришло 10 тысяч конных и 90 тысяч пеших воинов. Генрих без промедления вывел свое маленькое войско в поле, скомандовал атаку, и огромная армия мавров, расположившаяся на взгорье в виду лагеря, не отважилась принять вызов, заколебалась, распалась и бросилась наутек в горы. Но через три дня они вернулись в долину. Опять Генрих обратил их в бегство, и опять — на другой день — они возвратились; наконец, после того как их армия разбухла до 130 тысяч человек и благодаря этому подавляющему превосходству принудила христиан оставаться в своих окопах, мавры бросились на передовые позиции португальцев. После отчаянной схватки мавры были отброшены, и одновременно была отбита вылазка из города: европейцы, казалось, были готовы к любой неожиданности. Под впечатлением этих побед Генрих уверился в скором падении Танжера; он снова приказал брать стены приступом, но все его штурмовые лестницы были сожжены или поломаны, а многие из его людей погибли под нависавшими выступами стен, обрушенными на отряды штурмовавших. В этой последней атаке 5 октября удалось захватить двух мавров, и они сообщили Генриху о громадном подкреплении, которое ведут к городу короли Феса, Марокко и Тафилета. У них, говорили пленники, не менее 100 тысяч всадников, пеших же без числа. И верно: 9 октября холмы вокруг Танжера словно зашевелились от туземных солдат, и стало ясно, что осаду придется снимать. Генриху не оставалось ничего другого, как постараться вывести своих солдат с возможно меньшими потерями. Что мог, он сделал. Спокойно и деловито отдавал он распоряжения войскам; капитанам и матросам надлежало незамедлительно подняться на борт; артиллерия переходила под начало королевского маршала; Альмада, португальский Геркулес, должен был подтянуть пехоту к передовой линии; сам же инфант с кавалерией занял позицию на небольшом возвышенном участке.

Мавры атаковали и были достойно встречены. Несмотря на всю свою мощь, несмотря на возможность заменять войска по мере того, как люди уставали, они натолкнулись на стойкую оборону португальцев. Под Генрихом убили коня; Кабрал, главный его конюший, пал подле с двадцатью пятью своими людьми; трусливое бегство к кораблям одного из полков едва не погубило всю оборону; но с наступлением ночи колонны мавров неохотно отошли, оставив инфанту еще одну возможность бегства и спасения. Но даже эта единственная надежда не сбылась по причине предательства. Вероломный священник Мартин Виейра, некогда исповедник Генриха, выдал неприятельским генералам весь план побега.

После долгих дебатов было решено не истреблять армию христиан, но получить у них обязательство возвратить Сеуту и всех находившихся в руках принца пленных мавров.

Эти условия были приняты, как только стало ясно, что побег безнадежен.

Однако наутро крупные силы мавров с необычным даже для мусульман коварством предприняли последнюю ожесточенную попытку внезапно овладеть лагерем, В продолжение восьми часов восемь атак следовали одна за другой; когда все они окончились неудачей, отступавшие берберы попытались зажечь деревянные постройки укреплений. С великим трудом Генрих спас бревна и под покровом ночи устроил новый, меньший по размеру лагерь недалеко от взморья. Воды и пищи не стало, и осаждатели, превратившиеся теперь в осажденных, принуждены были убивать своих лошадей и жарить их, сжигая седла и сбрую. По счастью, проливной дождь избавил их от страшной жажды, однако гибель была лишь отсрочена, так как нечего было и пытаться достичь кораблей под стенами города на глазах у тысяч марокканцев, только и ждавших предлога для победного штурма; но потери местных королей и вождей были столь велики, что они решили подписать перемирие и убедили своих головорезов держаться его условий.

15 октября дон Генрих с португальской стороны согласился отдать Сеуту со всеми содержавшимися там под охраной Менезеса пленными маврами и впредь но посягать на какую бы то ни было область Берберйи в течение ста лот. Оружие и снаряжение крестоносцев подлежало немедленной сдаче, вслед за чем они обязаны были тотчас сесть на корабли и отплыть в Европе. Дон Фердинанд с двенадцатью вельможами оставался заложником, покуда Сеута не будет возвращена; том самым и старший сын Зала бен Зала получал гарантию полной безопасности. И даже после этого был составлен заговор, с тем чтобы истребить «христианских псов» на улицах Танжера, когда они будут идти, пользуясь свободным проходом к гавани, как это было предусмотрено договором. Генрих вовремя сообразил это и не мешкая переправил своих людей на корабли при помощи шлюпок, стоявших под стенами, однако арьергард в последний момент подвергся нападению, и было убито около шестидесяти человек.

Это было ужасное несчастье. Хотя потери не превышали пятисот убитыми и искалеченными, Генрих был совершенно подавлен позором. Из-за брата, оставшегося у мавров, он не хотел вернуться в Португалию и укрылся в Сеуте. Здесь в поисках средств к избавлению Фердинанда он опасно заболел, но тут появились новые надежды, привезенные доном Хуаном, которого Эдуард послал на помощь братьям с резервом из Альгарви. Генрих и Хуан совещались о выкупе за Фердинанда и в итоге предложили обменять на инфанта своего главного заложника — сына Зала бен Зала. Это единственный выкуп, о котором может идти речь, сказали они маврам: Сеута никогда не будет сдана.

Как и следовало ожидать, миссия дона Хуана окончилась неудачей, и обоих принцев отозвали в Португалию, где Генрих решительно отказался появиться при дворе и остался в Сагресе, почти совершенно оставив обычные занятия до тех пор, пока смерть короля Эдуарда не вынудила его снова действовать. Мучительная альтернатива, предложенная ему и королевству, парализовала его энергию, сделала его угрюмым и беспомощным в продолжение всего этого периода бездействия и позора.

Собственно, неудача с захватом Танжера вполне возмещалась доблестью армии и многократными победами над бесконечно превосходящими силами неприятеля. Но ведь теперь приходилось либо отдать за Фердинанда Сеуту, либо оставить младшего и любимейшего брата Дома Авис умирать среди берберов. Большинство кортесов, собравшихся в 1438 г. в Лейрии для обсуждения выкупа, склонялось к тому, чтобы уступить Сеуту; однако высшие сановники, кроме Самого короля, «полагали несправедливым обречь целый город неистовству неверных ради освобождения одного человека». Даже Генрих в конце концов согласился в этом с доном Педро и Доном Хуаном.