«Великие послы» прибыли в Москву 12 января 1537 г., через несколько дней начались переговоры⁴³⁴. По традиции стороны начали их с «высоких речей», взаимонеприемлемых требований: послы требовали уступки Новгорода и Пскова и предлагали заключить мир на условиях докончания Василия II с Казимиром (1449 г.), а бояре «припоминали» Киев, Полоцк, Витебск, называя их вотчиной великих князей; за основу мирного договора они предлагали принять перемирную грамоту Василия III с Сигизмундом, о чем литовская сторона и слышать не хотела и т.п.⁴³⁵ Когда после многих «спорных речей» выяснилось окончательно, что без отдачи Смоленска мира послы заключить не могут, встал вопрос о перемирии. Бояре в присутствии великого князя совещались: «пригоже ли с королем взяти перемирье на время?» — и решили заключить перемирие «для иных сторон недружних: Крым неведом… а казанские люди измену учинили», поэтому нужно «с королем перемирье взяти, на колко лет пригоже, чтоб с теми сторонами поуправитись»⁴³⁶.

Условия перемирия также вызвали долгие споры: послы требовали уступки северских городов (Стародуба, Почепа, Радогоща и др.) и новопостроенных московских крепостей — Заволочья, Себежа и Велижа, а бояре, не соглашаясь на это, настаивали в свою очередь на возвращении Гомеля и размене пленными. Наконец, 30 января стороны договорились о компромиссе: Гомель отходил к Литве, а Себеж и Заволочье — к Москве (о Велиже речи не было, поскольку он был построен на московской территории). После этого еще две недели длился «торг» о волостях к Себежу и Заволочью; дело дошло даже до «отпуска» послов к королю ни с чем, но все же переговоры возобновились⁴³⁷. 16 февраля боярин М. Ю. Захарьин «с товарищи» уладили с послами последние спорные вопросы; в тот же день началось составление перемирных грамот, а 18 февраля великий князь целовал на них крест и велел к одному экземпляру привесить свою печать⁴³⁸.

Перемирие было заключено на пять лет, с 25 марта 1537-го по 25 марта 1542 г., на условиях, по словам послов, «которой что взял, тот то и держи»⁴³⁹: к России отошли города Себеж и Заволочье с волостями, а также Долысская волость; к Литве отошел Гомель с волостями и ряд сел⁴⁴⁰. 22 апреля 1537 г. в Литву было отправлено посольство В. Г. Морозова, кн. Д. Ф. Палецкого и дьяка Г. Д. Загрязского — для принятия от короля присяги на перемирии⁴⁴¹. 8 июля король утвердил крестоцелованием перемирные грамоты⁴⁴². В русско-литовских отношениях открылась мирная полоса.

Стародубская война завершила серию русско-литовских войн конца XV — первой трети XVI в. Вместе с тем в ней проявилось немало новых черт, заметно отличающих ее от предыдущих вооруженных конфликтов двух соседних держав. Во-первых, впервые за много лет инициатива начала войны принадлежала Литве: это была попытка реванша, правда неудавшаяся. Россия же впервые отказалась от широких завоевательных планов: походы в Литву зимой и летом 1535 г. представляли собой своего рода карательные экспедиции, имевшие целью устрашить противника и побудить его прекратить войну. За исключением недолгой осады Мстиславля в 1535 г. и неудачного набега на Кричев в 1536 г. сколько-нибудь серьезных попыток захватить и удержать какие-либо города Великого княжества русскими воеводами вообще не предпринималось. Зато весьма эффективно решалась другая задача — укрепление западного рубежа путем строительства приграничных крепостей.

Во-вторых, хотя литовская сторона по-прежнему считала вопрос о Смоленске главным препятствием для заключения прочного мира, война 1534—1537 гг. отнюдь не стала очередным этапом борьбы за Смоленск: она выросла из пограничных конфликтов 20-х — начала 30-х гг., и тогда же определились районы будущих боевых действий: полоцкий рубеж и Северщина.

В-третьих, война выявила растущую слабость военной организации Великого княжества Литовского и усиление его зависимости в оборонной сфере от помощи соседней Польши. Система земского ополчения Литвы пришла в упадок, его боеспособность резко снизилась, а для найма жолнеров катастрофически не хватало средств⁴⁴³. По существу всеми успехами в летней кампании 1535 г. литовцы были обязаны польским солдатам и их предводителю — гетману Яну Тарновскому. Но и эти успехи они не сумели закрепить; не удержали бы и Гомеля, если бы местные бояре не перешли на сторону короля.

Военная организация Русского государства, основанная на поместной системе, обнаружила в этой войне определенные преимущества перед литовской: как в отношении дисциплины и единоначалия (руководство воеводами из Москвы подчас превращалось даже в мелочную опеку, как видно из процитированной выше инструкции кн. М. Ю. Оболенскому перед походом на Кричев), так и в плане мобилизационных возможностей: зимой 1535 г. Москва выставила более чем стотысячное войско, что в 4—5 раз превышало максимальную в то время численность литовского ополчения. Однако это потребовало от Русского государства чрезвычайного напряжения сил: по словам участника зимнего похода В. И. Хрущева, «перед тым за князя великого Василья не бывало, абы люди владычни, манастырские сытничие и конюхи у войско ходили — теперь тым всим у войско пойти казано»⁴⁴⁴.

«Ничейный» исход войны не должен заслонять тот факт, что она потребовала от обоих воюющих государств концентрации больших средств и сил, заняла центральное место во внешней политике России и Литвы в те годы, отодвинув другие проблемы на второй план⁴⁴⁵. Отношения с иными государствами (особенно с Крымом и Молдавией) были тесно увязаны с ходом русско-литовского вооруженного конфликта.

Наконец, следует подчеркнуть компромиссный характер перемирия 1537 г.: впервые за полувековой период русско-литовских войн ни одна из противоборствующих сторон не приобрела решающих выгод. Соглашение 1537 г. зафиксировало определенное равновесие: Литва оказалась не в состоянии вернуть утраченные территории, а Москва временно прекратила попытки новых захватов принадлежавших Великому княжеству славянских земель. Устойчивость этого равновесия была подтверждена впоследствии неоднократным продлением перемирия вплоть до начала Ливонской войны.

Итак, стороны сумели достичь взаимоприемлемого компромисса по территориальным вопросам, что и нашло отражение в перемирии, заключенном 8 февраля 1537 г. Однако было бы ошибкой думать, будто это перемирие решило все проблемы, порожденные войной. Камнем преткновения в русско-литовских отношениях в течение многих лет оставался вопрос о размене пленных.

На переговорах в Москве в начале 1537 г., предшествовавших заключению перемирия, стороны так и не смогли придти к соглашению по упомянутому вопросу, от решения которого зависела судьба сотен людей, томившихся в неволе. Бояре предлагали освободить пленных без всяких условий («пленным на обе стороны свобода»), но литовские послы не хотели об этом и слышать: «тому ныне и вперед никак не мочно сстатись, чтоб в перемирье пленным свобода учинити»⁴⁴⁶. Бояре пытались взывать к здравому смыслу своих партнеров по переговорам: «да что в том прибыток, — риторически вопрошали они, — что пленных не отступитись, а своих не взяти: ведь человеци, и коли человеци, и они смертны — быв, да не будут: и в том что прибыток?»⁴⁴⁷ Послы возражали: «ныне у нашего господаря государя вашего великие воеводы и люди добрые, а у вас господаря нашего люди худые: и господарю нашему чего деля пленным свобода учинити на голые слова?» Аргументация русской стороны сочетала в себе практицизм и апелляцию к христианским ценностям: «у вашего господаря добрые люди, а у нашего государя люди молодые, — говорили бояре послам, — ино их много: ино бы на болшинство натянути, менших людей болши взяти; а ведь в болших душа, и в менших души же, а обои погибнут, и в том что прибыток на обе стороны?»⁴⁴⁸ Но послы упорно не хотели отдавать пленных «на голые слова» и требовали за них уступки Чернигова или какого-либо другого города. После того как русская сторона решительно отвергла это предложение («пленных на пленных меняти, а городы не треба на пленных давати»), вопрос о пленных был просто снят с повестки дня дальнейших переговоров: «коли межи государей мир вечный не может быти, а пленным свободы не будет — заявили послы боярам — и вы ныне поищите того, чтоб межи государей могло на чем перемирье сстатись, без пленных»⁴⁴⁹.