Серьезные социально-политические сдвиги произошли и в махновщине.
Расправившись с Григорьевым, Махно сформировал из махновцев и присоединившихся к нему григорьевцев новые вооруженные силы численностью до 15 тысяч бойцов. В августе 1919 г. он открыл фронт против деникинцев. К нему потянулись крестьяне (в период наивысшего подъема армия Махно насчитывала до 80 тысяч человек). В конце сентября 1919 г., когда почти вся Украина была захвачена войсками Деникина, Махно в их тылу проделал глубокий рейд и занял многие районные центры и города, в том числе Пологи, Гуляй-Поле, Бердянск, Никополь, Мелитополь и даже Екатеринослав (он удерживал этот город свыше месяца). Махновское движение стало, таким образом, важным фактором в борьбе с деникинщиной. Украинские большевистские подпольные организации в деникинском тылу завязывали с махновцами связи для совместных действий против белогвардейцев; некоторые советские воинские части, оказавшиеся во время отступления отрезанными, вошли в состав махновской армии (например, части 58-й дивизии под командованием командира полка коммуниста Полонского).
Контролируя обширный район, махновцы создали там некое подобие своего «безвластного государства». Здесь-то в полной мере и проявилась идейная несостоятельность махновщины и анархизма. Вопреки провозглашенным принципам «свободы», «безвластия», «безначалия», махновцы ввели на занятых ими территориях режим произвола, принуждения и насилия.
На состоявшемся по инициативе «Революционного военного совета повстанческой армии имени батьки Махно» съезде крестьян, рабочих и повстанцев в Александровске (27 октября — 2 ноября 1919 г.) махновцы объявили декларацию, в которой провозгласили идею отказа от государственного принуждения. И вместе с тем съезд принял, например, такую резолюцию по военному вопросу: «Отрицая в принципе регулярную армию, построенную на началах принудительной мобилизации, как противоречащую основным принципам интернационального социализма, но ввиду тяжелого положения на фронте и необходимости физических сил произвести добровольную уравнительную мобилизацию на территории, освобожденной от белых, от 19 до 39 лет по волостям, селам и уездам с командным составом и хозяйственно-судебным органом при частях, начиная от полка, стремясь превратить повстанческую армию, как таковую, во всенародную рабоче-крестьянскую армию». Такова была «добровольно-принудительная» мобилизация в махновском «безвластном государстве»!
Махновцы «в принципе» отрицали государственный суд, учреждения охраны государственной безопасности, взрывали тюрьмы и выпускали на свободу заключенных. Вместе с тем они создали «контрразведку», в которой царили беззаконие и террор. Организаторами «контрразведки» были «безвластники» — анархисты (Черняк, Глазгон и другие), ее начальником — анархист Зинковский, палачами — уголовники. Махновская «контрразведка» состряпала «дело о заговоре Полонского» и расстреляла этого мужественного коммуниста и его друзей.
Вл. Мирошевский, в то время член Екатеринославского губкома большевистской партии и секретарь губревкома, рассказывал:
«Наша военная организация концентрировалась вокруг т. Полонского, коммуниста-командира так называемой «железной махновской дивизии», пользовавшегося в армии популярностью, почти равной популярности самого Махно… Совершенно неожиданно для нас в начале декабря… т. Полонский и целый ряд армейцев-коммунистов были арестованы батьковской контрразведкой…
Немедленно после арестов наш партийный комитет отправил делегацию к Махно с требованием гласного суда над Полонским.
— Гласного суда не будет, — отвечал батька, — его судьба решена военным командованием: он будет расстрелян.
— Но если гласности потребуют рабочие и крестьяне, мы надеемся, вы подчинитесь их требованиям?
— Нет, — было кратким ответом.
— Но если гласного суда потребуют повстанцы, бойцы, знающие товарища Полонского, вы их требование исполните?
— Нет. Кто мною недоволен, пусть не служит мне, пусть убирается к…
5 декабря т. Полонский, его жена, тт. Азаров, Семенченко, Вайнер и Бродский были расстреляны Мишкой Левчиком, профессионалом-налетчиком…
Махно неловко и неумело пытался скрыть истинные причины этого гнусного убийства честных революционеров. Реввоенсовету было объявлено, что Полонский якобы пытался отравить «батьку» в целях восстановления Советской власти, на заседании же военного штаба «батька» заявил, будто Полонского уличили в сношениях… с белыми».
Махновцы были не в состоянии обеспечить элементарный порядок и условия для нормальной жизни на контролируемых ими территориях. Промышленные предприятия не работали. Все денежные средства банков конфискованы, изъяты и разграблены. Воинские части облагали население городов поборами, контрибуциями, устраивали «экспроприации буржуазии». Повсюду царили беспорядок и пьянство.
Между тем Красная Армия, развивая победоносное наступление против деникинцев, приближалась к «безвластному царству». В январе 1920 г. состоялась встреча советских войск (14-й армии) с махновскими отрядами. Все лучшее, что было среди махновцев, партизаны, боровшиеся с деникинщиной, по-братски встречали Красную Армию и массами вливались в ее состав. Лишь Махно и его приближенные уклонялись от встреч.
8 января 1920 г. Реввоенсовет 14-й армии на основании решения Советского правительства о ликвидации всех нерегулярных войск отдал приказ Махно выступить со своей армией по маршруту Александрия — Борисполь — Бровары — Чернигов — Ковель и занять фронт против польских войск как часть Красной Армии. Приказ имел в виду оторвать махновцев от их постоянных баз. Махновцы долго не давали ответа. Наконец 22 января на встрече с представителями 14-й армии они потребовали, чтобы за их частями была сохранена внутренняя самостоятельность, и отказались выполнить приказ о выступлении на польский фронт. Тогда советское военное командование предложило Махно разоружиться. Махновцы отказались, и Всеукраинский революционный комитет объявил Махно вне закона. Войска Красной Армии предприняли решительные действия, окружив махновские отряды. Но Махно удалось с частью войск прорваться.
Махновские тачанки носились то тут, то там по тылам Красной Армии в селах Екатеринославской, Донецкой, Полтавской и Харьковской губерний, оставляя после себя разрушения и кровь.
Отряды Махно превратились в бандитские шайки. Если раньше к нему шли крестьяне, чтобы сражаться с белогвардейцами, то теперь, когда Махно открыто выступил против Советской власти, бедняцко-середняцкие слои крестьянства ушли из его отрядов. С ним остались лишь кулацкие и деклассированные элементы.
Осенью 1920 г. наступавшие врангелевцы заняли ряд городов Украины, в том числе Бердянск, Александровск, Гуляй-Поле, Синельниково и другие места. Собственные интересы заставили Махно, находившегося в то время в районе Старобельска, предложить свои услуги Украинскому Советскому правительству для совместных действий против белогвардейцев.
Предложение Махно, имевшего тогда около 12 тысяч бойцов, было принято Реввоенсоветом Южного фронта Красной Армии. В октябре 1920 г. состоялось соглашение между махновцами и Советской властью. Военную часть соглашения подписали командующий Южным фронтом М. В. Фрунзе и члены Реввоенсовета Бела Кун и С. И. Гусев, с одной стороны, и представители махновцев В. Кутриленко и Д. Попов — с другой; политическую часть соглашения — представитель Украинского Советского правительства Я. Яковлев и те же махновские делегаты. Махновцы обязались вместе с Красной Армией вести борьбу против «отечественной и мировой контрреволюции». Они включались в состав вооруженных сил Советской страны, «сохраняя внутри себя установленный распорядок», и должны были подчиняться оперативным приказам советского военного командования. Политическая часть соглашения предусматривала отказ махновцев от вооруженной борьбы против Советской власти. Советское правительство обязывалось освободить из-под стражи и амнистировать арестованных махновцев и анархистов, которые откажутся от продолжения вооруженной антисоветской борьбы.