Находясь на Белоозере, Воротынский узнал о судьбе брата Александра. Дав письменные заверения в своей преданности Ивану IV, тот был в апреле 1563 года возвращен из Галича. В следующем году он получил назначение воеводой во Ржев и здесь вступил в местнический спор со своим сослуживцем князем Иваном Пронским. Дело было вынесено на рассмотрение самого государя. Тот решил спор в пользу Пронского и, желая унизить Воротынского, сломить его достоинство, письменно указал князю - "и ты б знал себе меру и на нашей службе был по нашему наказу". Не желая мерить себя той мерой, которую указал ему царь, Воротынский оставил службу и принял монашеский постриг.

Один из самых распространенных приемов деспотической власти заключается в том, чтобы, отобрав у людей нечто существенное (хлеб, землю, свободу, орудия труда), возвращать это небольшими порциями в виде благодеяния. Именно так поступал и Иван IV. В разгар опричнины, весной 1566 года, он возвратил Михаила Воротынского в Москву, вернул ему часть удела и в качестве вознаграждения за выморочную часть брата Александра, отошедшую "на государя", дал вотчины в нижнем течении Клязьмы.

Вернуть свободу Воротынский смог лишь благодаря тому, что за него поручились некоторые бояре, а сам он покаялся перед царем в своих мнимых проступках.

В 1566-1571 годах Воротынский исполнял обычный круг обязанностей крупного воеводы: в ожидании набега крымских татар стоял с полками то на Оке, то в Серпухове, то в Коломне. Одновременно он был одним из виднейших руководителей земщины.

Между тем Ливонская война, после взятия Полоцка в 1563 году, приняла затяжной характер. Польско-литовское правительство искало пути к ее благополучному завершению не только на полях сражений, но и в хитросплетениях дворцовых заговоров и интриг. Одна из таких интриг заключалась в попытке организации боярского заговора с целью свержения Ивана IV с престола (что, несомненно, было возможно лишь путем его убийства) Одним из руководителей заговора намечен был князь Воротынский. Задуманная игра казалась беспроигрышной: в случае успеха заговора новая власть должна была быть полна дружеских чувств к Польше; в случае его разоблачения летели головы виднейших деятелей правительства Ивана IV. Однако конюший боярин И. П. Челяднин, с которым начал переговоры литовский лазутчик, по мнению некоторых историков, сам сообщил царю о происках врагов. Возможно, царь узнал об этих интригах и по другим сведениям. Но никакой реальной вины за Воротынским он не обнаружил: воевода не собирался вступать в какой-либо заговор. Он благополучно пережил новые вспышки репрессий, связанные с "делом" митрополита Филиппа, "заговором" князя Владимира Старицкого (1569 г.).

Что думал старый князь, глядя на творимые царем тиранства? Почему он, как и другие виднейшие земские бояре, не нашел средств для обуздания обезумевшего самодержца? Ясно лишь одно: эти люди отнюдь не были трусами, эгоистами. Но устранить Ивана IV мешала не только его вездесущая охрана и тайная служба. Одна из самых слабых сторон русского национального характера заключается в том, что перед лицом обстоятельств, требующих соединения единомышленников и решительных действий, человеком вдруг овладевает какая-то странная задумчивость, равнодушие ко всему, в том числе и к собственной участи. Столько больших и малых тиранов сохраняли свою власть, пользуясь этим печальным свойством "загадочной русской души"!

Ослабление обороноспособности России, вызванное Ливонской войной и опричниной, неурожайными годами и эпидемией чумы, воодушевляло крымских татар на новые набеги. Возрастание крымской угрозы заставило правительство заняться укреплением и совершенствованием сторожевой пограничной службы. По поручению царя эту работу возглавил Михаил Воротынский. Соответствующий указ был обнародован 1 января 1571 года. Князь отнесся к новому делу очень ответственно. Из всех пограничных городов в Москву были вызваны ветераны сторожевой службы; на места для сбора необходимых сведений отправились воеводы и дьяки Разрядного приказа. Собранный опыт лег в основу принятого 16 февраля 1571 года "Боярского приговора о станичной и сторожевой службе". Это был своего рода устав пограничной службы. Он точно определял задачи сторож (постоянных застав) и станиц (разъездов), устанавливал строгие наказания за халатное исполнение дозорными своих обязанностей. Нормы, принятые в этом документе, действовали до конца XVII века. Их неуклонное выполнение обеспечивало своевременное оповещение воевод и населения приграничной полосы о приближении крымцев.

Как бы в насмешку над усилиями московского правительства, крымский хан Девлет-Гирей весной 1571 года предпринял большой поход в русские земли. Основные силы царской армии были в этот момент заняты в Ливонии. В городах по Оке стояли не более шести тысяч воинов. Сам Иван IV со своей опричной гвардией находился в Серпухове. С ним был и Воротынский.

В мае 1571 года, обойдя стороной хорошо укрепленный район Серпухова, татары прорвались возле Калуги в глубь русских земель. Они дошли до самой Москвы, оставленной Иваном IV на произвол судьбы. Царь уехал в Ростов, предоставив земским воеводам самим управляться с крымцами. Опричная гвардия в первых же стычках с татарами показала свою ненадежность. Намереваясь затаиться в крепости, воеводы оттянули силы от "берега" к Москве. Однако страшный пожар, зажженный стоявшими у стен татарами и распространившийся повсюду из-за сильного ветра, испепелил почти весь город. Такого бедствия Москва не знала со времен нашествия Тохтамыша в 1382 году.

Татары быстро покинули пепелище и стали отходить к Оке. Не имея сил для сражения со всей ордой, Воротынский со своим полком шел следом за ней, нападая на арьергарды и отбивая пленных.

В следующем году крымцы вновь решили напасть на Москву. Хан самонадеянно заявлял о намерении покорить Русь, повторить Батыево нашествие. На этот раз, имея подавляющее численное превосходство-до 100 тысяч татар против 20 тысяч русских воинов,- крымцы двинулись прямо "в лоб" русской обороне - на Серпухов. Князь Воротынский, командовавший "береговыми" войсками, находился в Коломне.

Перейдя Оку в районе Сенькина брода, выше Серпухова, Девлет-Гирей стремительно направился к Москве по наезженной серпуховской дороге. Узнав об этом, Воротынский принял смелое и единственно правильное в тех обстоятельствах решение: собрав своих "береговых" воевод, идти вслед за крымцами и, атакуя их с тыла и флангов, вызвать хана на генеральное сражение.

Возле села Молоди, в 45 верстах к югу от Москвы, русские сумели остановить татар. Замысел Воротынского осуществился: хан не решился напасть на Москву, имея в тылу "береговые" полки. 30 июля 1572 года ханское войско обрушилось на русскую рать. Началось сражение, известное в истории как битва при Молодях.

Крымский хан имел большое превосходство в силах. Бороться с ним в открытом, полевом сражении было бы безумием. Все свои надежды Воротынский возлагал на "гуляй-город". Так называли своего рода крепость из толстых деревянных щитов и бревен. Нехитрые элементы ее конструкции перевозили на телегах с места на место и при необходимости собирали в виде длинной двойной стены. В совершенстве владея техникой деревянного строительства, русские воины собирали "гуляй-город" с необычайной быстротой. Продуманная до мелочей конструкция делала все сооружение очень устойчивым и удобным для обороны. В стенах имелись многочисленные бойницы для стрельбы из пушек и пищалей.

Поставив "гуляй-город" на холме, над речкой Рожай, Воротынский разместил в нем большой полк. Крепость была спереди защищена рвами, мешавшими татарам приблизиться к ее стенам. С флангов и с тыла подходы к ней были перекрыты полками правой и левой руки. Особо выделенный отряд стрельцов, численность которого составляла около 3 тысяч человек, был поставлен впереди у подножия холма. Лавина татарской конницы обрушилась на центр русской позиции, смяла и уничтожила стрельцов, однако, утратив боевой порыв, остановилась у стен "гуляй-города". Засевшие там воины вели меткий огонь из пушек и пищалей. Неся потери, татары отхлынули назад. Весь день они предпринимали новые и новые атаки, но каждый раз русские прогоняли их от крепости.